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现有一种有机物A,分子式为C4H6O6.对于A的结构与性质实验结论如下:i:A的分子中有两个羧基;ii:A的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1:1;下图是利用烃B
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现有一种有机物A,分子式为C4H6O6.对于A的结构与性质实验结论如下:
i:A的分子中有两个羧基;
ii:A的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1:1;
下图是利用烃B(1,3-丁二烯)和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系图,已知烃I的相对分子质量为28,且F的相对分子质量比E多28.

已知:
①
②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定,不予考虑.
请分析并按要求回答下列问题:
(1)写出A对应的结构简式:___;
(2)写出对应反应的化学方程式:
E→G:___;
F+K→R:___;
(3)有机物E的同分异构体M满足下列三个条件:
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2
请判断M的结构可能有___种,任写一种M的结构简式___.
i:A的分子中有两个羧基;
ii:A的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1:1;
下图是利用烃B(1,3-丁二烯)和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系图,已知烃I的相对分子质量为28,且F的相对分子质量比E多28.

已知:
①

②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定,不予考虑.
请分析并按要求回答下列问题:
(1)写出A对应的结构简式:___;
(2)写出对应反应的化学方程式:
E→G:___;
F+K→R:___;
(3)有机物E的同分异构体M满足下列三个条件:
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2
请判断M的结构可能有___种,任写一种M的结构简式___.
▼优质解答
答案和解析
A的分子式为C4H6O6,A的分子中有两个羧基,不饱和度为
=2,A含有3种不同的氢原子且数目之比为1:1:1,结合A的分子式可推知A的结构简式为
;
G酸化得到A,则G为NH4OOCCH(OH)CH(OH)COONH4,E发生银镜反应生成G,则E为
,
D发生氧化反应生成E,C发生水解反应生成D,所以D结构简式为HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH,
B的结构为CH2=CH-CH=CH2,B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br;
烃I的相对分子质量为28,说明I为CH2=CH2,加成产物J为BrCH2CH2Br,J的水解产物为K为HOCH2CH2OH;
E遇强氧化剂时,醛基和羟基均被氧化,故F为
,F与K发生缩聚反应生成R,R为
,
(1)通过以上分析知,A为
,故答案为:
;
(2)E发生银镜反应生成G,反应方程式为
,
F和K发生缩聚反应生成R,反应方程式为nHOCH2CH2OH+n
+(2n-1)H2O,
故答案为:
;
nHOCH2CH2OH+n
+(2n-1)H2O;
(3)有机物E(
)的同分异构体M满足下列三个条件:
①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag,含有1个醛基;
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2,含有1个羧基;
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2,结合③可知,还含有1个羟基;
M的结构可能有:
或
或
或
,
故答案为:4;
或
或
或
.
2×4+2-6 |
2 |

G酸化得到A,则G为NH4OOCCH(OH)CH(OH)COONH4,E发生银镜反应生成G,则E为

D发生氧化反应生成E,C发生水解反应生成D,所以D结构简式为HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH,
B的结构为CH2=CH-CH=CH2,B的加成产物C为BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br;
烃I的相对分子质量为28,说明I为CH2=CH2,加成产物J为BrCH2CH2Br,J的水解产物为K为HOCH2CH2OH;
E遇强氧化剂时,醛基和羟基均被氧化,故F为


(1)通过以上分析知,A为


(2)E发生银镜反应生成G,反应方程式为

F和K发生缩聚反应生成R,反应方程式为nHOCH2CH2OH+n

浓硫酸 |
△ |

故答案为:

nHOCH2CH2OH+n

浓硫酸 |
△ |

(3)有机物E(

①1mol有机物与银氨溶液充分反应生成2mol Ag,含有1个醛基;
②1mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1mol CO2,含有1个羧基;
③1mol有机物与足量金属Na反应产生1mol H2,结合③可知,还含有1个羟基;
M的结构可能有:




故答案为:4;




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