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某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物--新抗凝．已知：RCOOR′+CH3COOR″OH-RCHO+CH3COR′OH-RC
题目详情
某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物--新抗凝．
已知：RCOOR′+CH3COOR″
RCHO+CH3COR′
RCH=CHCOR′
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___
①红光光谱标明分子中含有
结构；
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子．
（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）___
（3）下列说法不正确的是___
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
（4）写出化合物的结构简式：D___；E___
（5）G→H的化学方程式是___．
已知：RCOOR′+CH3COOR″
| OH- |
| |
RCHO+CH3COR′
| OH- |
| |
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___
①红光光谱标明分子中含有
结构；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子．
（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）___
（3）下列说法不正确的是___
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
（4）写出化合物的结构简式：D___；E___
（5）G→H的化学方程式是___．
▼优质解答
答案和解析
由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为
，H为
．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为
，D为
．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为
，A与氯气发生取代反应生成B为
，发生水解反应生成
，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为
，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为
．
（1）同时符合下列条件的A（）的所有同分异构体：①红光光谱标明分子中含有
结构，说明含有羧基或酯基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：
，
故答案为：；
（2）B→C的合成路线流程图：
，
故答案为：
；
（3）A．化合物B为，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A错误；
B．化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；
C．化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故C正确；
D．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，故D正确，
故选：A；
（4）D的结构简式为，E的结构简式为：，故答案为：；；
（5）G→H的化学方程式是：
+CH3OH，故答案为：
，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为．（1）同时符合下列条件的A（
）的所有同分异构体：①红光光谱标明分子中含有结构，说明含有羧基或酯基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：，故答案为：
；（2）B→C的合成路线流程图：
| NaOH水溶液 |
| △ |
| O2 |
| 催化剂 |
，故答案为：
| NaOH水溶液 |
| △ |
| O2 |
| 催化剂 |
；（3）A．化合物B为
，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A错误；B．化合物C为
，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C．化合物F为
，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故C正确；D．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，故D正确，
故选：A；
（4）D的结构简式为
，E的结构简式为：，故答案为：；；（5）G→H的化学方程式是：
| OH- |
+CH3OH，故答案为：| OH- |
|
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