有机化学推断题——分子式C6H120的化合物A,可与羟胺反应但不与托伦试剂、饱和亚硫酸氢钠反应.详情看一下分子式C6H120的化合物A,可与羟胺反应,A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B,B和浓硫

Question

有机化学推断题——分子式C6H120的化合物A,可与羟胺反应但不与托伦试剂、饱和亚硫酸氢钠反应.详情看一下
分子式C6H120的化合物A,可与羟胺反应,A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B,B和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物C,C经臭氧氧化后还原得到化合物D和E,D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应,E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应.试写出ABCDE的结构式,并写出各步反应.

Answer 1

A：CH3CH2COCH(CH3)2（2-甲基-3-戊酮）
1、与羟氨：CH3CH2COCH(CH3)2+NH2OH-->CH3CH2C(NOH)CH(CH3)2
2、加氢：CH3CH2COCH(CH3)2+H2-->CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2 (B)
3、脱水：CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2-->CH3CH2CH=C(CH3)2 (C)
4、臭氧化,CH3CH2CH=C(CH3)2（1、O3 2、Zn/HCl）-->CH3COCH3 (D)+
CH3CH2CHO (E)
5、银镜：CH3CH2CHO+Ag(NH3)2OH（略）
6、碘仿：CH3COCH3 +I2/NaOH-->CHI3+CH3COONa