下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na2CO3溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一

Question

下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na₂CO₃溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr₂反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一种具有特殊香气的物质．

已知
①
②R₁COOH

HCl

一定条件

HCl+R₁COOR
③
④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化
回答下列问题：
（1）在F的同系物中，相对分子质量最小的物质是___（填名称）；C中含氧官能团的名称为___；
（2）A的结构简式为___；E→F的反应类型为___；
（3）D+G→M的化学方程式为___；
（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种（不含立体异构）；
①遇FeCl₃溶液发生显色反应  ②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是___（写结构简式）．
（5）参照有机物M的上述合成路线，设计一条由和（CH₂）₃CCl为起始原料制备的合成路线___．

Answer 1

E、F均是芳香烃，F与氯气发生取代反应生成C₇H₇Cl，则F为C₇H₈，故其结构简式为，E与CH₃Cl反应得到F，故E为．F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为．A能与Na₂CO₃溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中第二步的反应生成D为，D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质，则M为．
（1）在F（）的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯；C为，含氧官能团的名称为：羧基、醚键，
故答案为：苯；羧基、醚键；
（2）A的结构简式为，E→F的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）D+G→M的化学方程式为：+

一定条件

+HCl，
故答案为：+

一定条件

+HCl；
（4）C（）的同分异构体中能同时满足下列条件：
①遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
②能发生水解反应，说明含有酯基，
有2个取代基时，其中一个取代基为-OH，另外取代基为-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，各有邻、间、对3种；
有3个取代基为-OH、-CH₃，-OOCH，当-OH、-CH₃处于邻位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于间位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于对位时，-OOCH有2种位置，
故符合条件的同分异构体共有19种；
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是：，
故答案为：19；；
（5）苯酚与（CH₃）₃CCl反应生成，再与（CH₃）₂SO₄反应生成，然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成，最后与浓HI作用得到，合成路线流程图为：
故答案为：．