（15分）化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下：（1）A→B的反应类型是，D的结构简式。（2）化合物fingo

Question

（15分）化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂，可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下：

（1）A→B的反应类型是        ，D的结构简式                 。
（2）化合物fingolimod中含氧官能团的名称：         。
（3）写出B→C的化学反应式：                                                 。
（4）合成过程中，(CH ₃ CH ₂ ) ₃ SiH和LiAlH ₄ 的作用都是做         剂。
（5）B水解产物有多种同分异构体，写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式             。
①遇FeCl ₃ 溶液发生显色反应          ②分子中有4中化学环境不同的氢原子 
③苯环上一溴代物有2种
（6）已知2RCOOH+SOCl ₂ →2RCOCl+H ₂ O+SO ₂ ↑。现以甲苯、苯甲酸和 等主要原料，合成医药中间体： （无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）取代反应（1分）、CH ₃ CONHCH(COOC ₂ H ₅ ) ₂ （2分）
（2）羟基                              （1分）
（3）  （2分）
（4）还原                              （2分）
（5） 或               （2分）
（6）
（5分）