2016年12月11日第四届中国工业大奖的获奖项目之一为：合成抗癌新药--盐酸埃克替尼．它的关键中间体G的一种合成路线如图：己知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为．（1）A的结

Question

2016年12月11日第四届中国工业大奖的获奖项目之一为：合成抗癌新药--盐酸埃克替尼．它的关键中间体G的一种合成路线如图：

己知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为    ．
（1）A的结构简式为___．
（2）G中的含氧官能团的名称有___； E的结构简式为___．
（3）由A生成B的反应类型是___，由E生成F的反应类型是___．
（4）A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为___．
（5）W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应；1molW最多可与4molNaOH反应，W的同分异构体有___种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：___．
（6）参照上述合成路线，以（  ）和邻二苯酚为原料（其它试剂任选），设计制备  的合成路线．

Answer 1

A分子不饱和度=(2×2+2-4)/(2)=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G；
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基； E的结构简式为，
故答案为：醚键和羧基；；
（3）由A生成B的反应类型是加成反应，由E生成F的反应类型是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（4）A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明含有苯环，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO-，如果两个-OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个-OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个-OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，
故答案为：6；；
（6）发生反应，发生取代反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．