某一有机物可发生下列反应A的可能结构有几种?A（C6H12O2）和氢氧化纳溶液共热生成B和D,B和HCl反应生成C,D和CuO在加热的条件下反应生成E.已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有

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某一有机物可发生下列反应A的可能结构有几种?
A（C6H12O2）和氢氧化纳溶液共热生成B和D,B和HCl反应生成C,D和CuO在加热的条件下反应生成E.已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有几种?
答案是两种,问是哪两种,我觉得其中一种根本不能氧化生成E,即不可能被氧化,错了么?

▼优质解答

答案和解析

由题意可知,BC为羧酸钠和醇,B和盐酸反应生成D,则B为羧酸盐,D为羧酸.C为醇,C在铜催化下氧化为E.DE不能发生银镜反应,说明D不是甲酸,E不是醛,则E为酮类物质.C中的羟基不在1-位.B可能为乙酸酯,丙酸酯,丁酸酯,戊酸酯.
讨论：1、乙酸酯,对应的丁醇有：2-丁醇,2-甲基-2-丙醇.组合情况有2种.
2、丙酸酯,对应的丙醇有：2-丙醇.组合情况1种.
3、丁酸酯,对应的醇为乙醇,不合题意.
4、戊酸酯,对应的醇为甲醇,不合题意.
终上所述,答案有二种.【 2-甲基-2-丙醇的确不能被氧化.】

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