已知硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G()是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体，其合成路线如下：(1)B→C的反应中还可

Question

已知硫醇 RSH 能和 NaOH 反应生成 RSNa 。化合物

G(                ) 是合成治疗哮喘的药物 MK-0476 的中间体，其合成路线如

下：

(1)B → C 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 ___________________________________________________________ ；

(2) 写出符合下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式 _________ ；

a. 属于芳香族化合物；

b. 核磁共振氢谱显示，分子中有 4 种化学环境不同的氢原子；

c. 水解后的产物才能与 FeCl ₃ 溶液发生显色反应；

d. 不能发生银镜反应。

(3) 写出 D 的结构简式 ________________________________________ ；

(4)F → G 的转化中， F 和足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为 ____________ ；

(5) 硝化甘油 ( 三硝酸甘油酯 ) 是临床上常用抗心率失常药。该药可以 1- 丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。

提示：①合成过程中无机试剂任选，②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性，易在加热条件下与卤素单质发生取代反应，③合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

(1) 对比 B 、 C 的结构， B 另一个羟基上的氢也可以被取代，生成化合物

(2) 根据限定条件分析该有机物中一定有苯环，水解能产生酚羟基的酯基，没有醛基，分子中的氢原子应处于 4 种不同的化学环境下；

(3) 对比 C 、 D 的分子式，结合 C → D 的反应条件推断 D 的结构；

(4) 注意“硫醇 RSH 能和 NaOH 反应生成 RSNa ”；

(5) 注意从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化分析；对比原料和目标产物，结合题给信息应先合成甘油，再用甘油与硝酸反应。

答案： (1)