化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：（1）A中含有的官能团名称为。（2）C转化为D的反应类型是。（3）写出D与足量NaOH溶液完

Question

化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为________。
（2）C转化为D的反应类型是________。
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：____________________。
（4）1 mol E最多可与________mol H ₂ 加成。
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____________。
A．能发生银镜反应
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl ₃ 溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH
（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯 是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）醛基　（2）取代反应
 
（6）

本题主要考查有机物的推断与合成，意在考查考生的推断分析能力及运用新信息的能力。（1）A为乙醛，官能团是醛基。（2）C为 ，它与CH ₃ COCl发生取代反应生成D和HCl。（3）D中的酯基在足量NaOH溶液中发生水解反应，且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应。（4）E中苯环及碳碳双键能与H ₂ 加成，但酯基不能与H ₂ 加成，1 mol E最多可与4 mol H ₂ 加成。（5）所写有机物应含有酚羟基和甲酸酯基，由核磁共振氢谱只有4个峰，知酚羟基只能在甲酸酯基的对位。