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(2011•江苏二模)某酯A的化学式为C9H10O2,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合

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(2011•江苏二模)某酯A的化学式为C9H10O2,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为
1:2:2:2:3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图:
试回答下列问题.
(1)A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3______ C6H5CH2OOCCH3、______.
(2)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式:______.
(3)已知C是A的同分异构体,分子中不含甲基,且遇FeCl3溶液显紫色,苯环上只有两个对位取代基的芳香醛,且有如下转化关系.

①写出D→E的化学方程式______.
②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案(注明反应条件).
▼优质解答
答案和解析
某酯A的化学式为C9H10O2,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基,现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,说明A中含有5类氢原子,苯环上有3类氢原子,其面积之比为1:2:2,则酯基上有2类氢原子,其面积之比为2:3,所以支链上含有一个亚甲基和一个甲基,根据红外光谱知,A可能为苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯,B是A的同分异构体,B不含甲基且属于芳香酸,则B的结构简式为:C6H5CH2CH2COOH,C是A的同分异构体,分子中不含甲基,且遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上只有两个对位取代基的芳香醛,则C的结构简式为:,C和新制氢氧化铜反应生成D,D的结构简式为:,D和碳酸氢钠反应生成E,E的结构简式为:
(1)通过以上分析知,A的结构简式为:C6H5CH2OOCCH3、C6H5OOCCH2CH3,故答案为:C6H5CH2OOCCH3、C6H5OOCCH2CH3
(2)通过以上分析知,B的结构简式为:C6H5CH2CH2COOH,故答案为:C6H5CH2CH2COOH;
(3)①D中含有羧基,所以能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,反应方程式为:
+NaHCO3+CO2↑+H2O,
故答案为:+NaHCO3+CO2↑+H2O;
②C的结构简式为:,由C( HOC6H4CH2CH2CHO)制备F,先经过加成反应得醇,再发生消去反应得烯,其产物再与卤素的单质发生加成反应,最后将其水解即得目标产物F,所以其合成流程图示如下:
,故答案为:
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