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2-氯-1,3-丁二烯()是制备氯丁橡胶的原料,它只比1,3-丁二烯()多了一个氯原子,但由于双键上的氢原子很难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得,2-氯-1,3-丁二烯
题目详情
2-氯-1,3-丁二烯(
)是制备氯丁橡胶的原料,它只比1,3-丁二烯(
)多了一个氯原子,但由于双键上的氢原子很难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得,2-氯-1,3-丁二烯的逆合成分析为:

(提示:可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应)
请你根据此逆合成分析,完成它的合成路线,各步属于什么反应?



(提示:可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应)
请你根据此逆合成分析,完成它的合成路线,各步属于什么反应?
▼优质解答
答案和解析
结合逆合成法可知,用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的过程为:
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯;
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,
所以合成路线为:
CH2(Cl)CH=CHCH2Cl
CH2OHCH=CHCH2OH
CH2OHCHClCH2CH2OH
,其中反应①为加成反应,反应②为取代反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应,
答:该合成流程为
CH2(Cl)CH=CHCH2Cl
CH2OHCH=CHCH2OH
CH2OHCHClCH2CH2OH
;反应①③为加成反应、反应②为取代反应、反应④为消去反应.
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯;
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,
所以合成路线为:

Cl2 |
催化剂 |
NaOH的水溶液 |
△ |
HCl |
催化剂 |
浓硫酸 |
△ |

答:该合成流程为

Cl2 |
催化剂 |
NaOH的水溶液 |
△ |
HCl |
催化剂 |
浓硫酸 |
△ |

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