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美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.该反应原理如下:(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成E的路线如下:(1)已知A为羧酸,A→B的反应类型是,0.2mo
题目详情
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.该反应原理如下:
(X为卤原子,R为取代基)

经由Heck反应合成E的路线如下:

(1)已知A 为羧酸,A→B的反应类型是___,0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H2___L(标准状况下).
(2)写出反应I的方程式___(注明条件)
(3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为___.
(4)E的结构简式为___.
(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C.

实验室检验反应III是否完全可用的试剂是:___.



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经由Heck反应合成E的路线如下:

(1)已知A 为羧酸,A→B的反应类型是___,0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H2___L(标准状况下).
(2)写出反应I的方程式___(注明条件)
(3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为___.
(4)E的结构简式为___.
(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C.

实验室检验反应III是否完全可用的试剂是:___.



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▼优质解答
答案和解析
A分子式为C44H88O22,且A为羧酸,A经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,根据题中已知可知,A→B是A中的羧基邻位碳上的氢原子被氯原子取代,所以A的结构简式为(CH33)22CHCOOH,B为
,B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为CH22=C(CH33)COOH,C与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D为CH22=C(CH33)COOCH33,D与溴苯发生反应,根据题中信息,CH22=C(CH33)COOCH33中不饱和键中H原子被苯环取代,可推知E为
,
(1)根据上面的分析可知,A→B的反应类型是取代反应,A为(CH33)22CHCOOH,每个A中有一个羧基,所以0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H22 为0.1mol,即2.24L,
故答案为:取代反应;2.24;
(2)反应I是苯与溴反应生成溴苯,反应的方程式为
,
故答案为:
;
(3)根据上面的分析可知,B的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)根据上面的分析可知,E的结构简式为
,
故答案为:
;
(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应:
,也能制得C,C为CH22=C(CH33)COOH,CH22=C(CH33)CHO分子结构中含有醛基,而C中没有,故可用NaOH溶液、新制的Cu(OH)22悬浊液或银氨溶液,检验反应III是否反应完全,
故答案为:NaOH溶液、新制的Cu(OH)22悬浊液或银氨溶液.


(1)根据上面的分析可知,A→B的反应类型是取代反应,A为(CH33)22CHCOOH,每个A中有一个羧基,所以0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H22 为0.1mol,即2.24L,
故答案为:取代反应;2.24;
(2)反应I是苯与溴反应生成溴苯,反应的方程式为

故答案为:

(3)根据上面的分析可知,B的结构简式为

故答案为:

(4)根据上面的分析可知,E的结构简式为

故答案为:

(5)A的一种同分异构体F,经过下列反应:

故答案为:NaOH溶液、新制的Cu(OH)22悬浊液或银氨溶液.
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