新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如图．已知：①RCHO+R′CH2CHONaOH溶液△+H2O②RCHO+H+

Question

新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种 PC 树脂，其合成路 线如图．

已知：①RCHO+R′CH₂CHO

NaOH溶液

△

+H₂O
②RCHO+

H+

+H₂O
③+2ROH

催化剂

+2HCl

（1）E 的含氧官能团名称是___，E 分子中共面原子数目最多为___．
（2）写出反应①的化学方程式___．
（3）写出符合下列条件并与化合物 E 互为同分异构体的有机物结构简式___．
a．能与浓溴水产生白色沉淀b．能与 NaHCO₃ 溶液反应产生气体
c．苯环上一氯代物有两种
（4）反应②的反应类型是___．
（5）已知甲的相对分子质量为 30，写出甲和 G 的结构简式___、___．
（6）已知化合物 C 的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式___．
（7）结合已知①，以乙醇和苯甲醛（        ）为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线___（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

（1）E 为，含氧官能团名称是羟基、醛基，E 分子中苯环、-CHO均为平面结构，且直接相连的原子共面，共面原子数目最多为16个，
故答案为：羟基、醛基；16；
（2）反应①的化学方程式为，
故答案为：；
（3）符合a．能与浓溴水产生白色沉淀，含酚-OH；b．能与 NaHCO₃ 溶液反应产生气体，含-COOH；c．苯环上一氯代物有两种，则苯环上有2种H，则符合条件的E 的同分异构体的有机物结构简式为，
故答案为：；
（4）反应②为碳碳双键与氢气的加成反应生成新泽茉莉醛，反应②的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（5）由上述分析可知甲和 G 的结构简式分别为HCHO、，故答案为：HCHO；；
（6）反应③的化学方程式为，
故答案为：；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）为原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将-CHO氧化为-COOH，最后在与乙醇发生酯化反应，则合成流程为，
故答案为：．