对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：已知：R-NO2Fe\HCl

Question

对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B₁和B₂、C₁和C₂分别互为同分异构体，无机产物略去）：

已知：R-NO₂

Fe\HCl

R-NH₂
请按要求填空：
（1）写出A分子中官能团名称：___；C₁的结构简式为：___．
（2）写出由D生成扑热息痛的化学方程式：___．
（3）写出反应③和④的反应类型：③___，④___．
（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C₁、C₂，其目的是：___．
（5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式和，写出另3种同分异构体的结构简式___、___、___．

Answer 1

（1）苯酚和CH₃I发生取代反应生成A：，A分子中官能团名称为醚键，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B₁为，
与HI发生取代反应，则C₁为，
故答案为：醚键；；
（2）C₁为，C₁发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，化学方程式为：，
故答案为：；

（3）B₁为，与HI发生取代反应，化学方程式为：+HI→+CH₃I，根据信息R-NO₂

Fe\HCl

R-NH₂
可知，C₁发生还原反应得D为，化学方程式为：+

Fe\HCl

，

故答案为：取代反应；还原反应；
（4）C₁、C₂含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，对位二取代苯，苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；两个氧原子与同一原子相连，可能的结构还有、、，
故答案为：；；．