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对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):请按要求填空:(1)扑热息痛中含
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对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
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请按要求填空:
(1)扑热息痛中含有的官能团有______(填名称),其分子中有______种化学环境不同的氢原子.
(2)写出反应①的方程式
+CH3I
+HI
+CH3I
+HI反应类型______
(3)反应②中生成的主要产物为______(填B1或B2),其判断的依据为______
(4)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是______.
(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(Ⅰ)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连.其中2种的结构简式是
和
,写出另3种同分异构体的结构简式______.
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295810-1649.jpg)
请按要求填空:
(1)扑热息痛中含有的官能团有______(填名称),其分子中有______种化学环境不同的氢原子.
(2)写出反应①的方程式
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295810-3866.jpg)
一定条件 |
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295810-4972.jpg)
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一定条件 |
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295810-4972.jpg)
(3)反应②中生成的主要产物为______(填B1或B2),其判断的依据为______
(4)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是______.
(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(Ⅰ)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连.其中2种的结构简式是
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295810-1067.jpg)
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▼优质解答
答案和解析
苯酚和CH3I发生取代反应生成
,与硝酸发生硝化反应生成
或
,与HI发生取代反应,则C1为
,C2为
,D为
,则
(1)扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团,根据
可知,含有5种不同的H,
故答案为:肽键和酚羟基;5;
(2)苯酚和CH3I发生取代反应生成
,方程式为
+CH3I
+HI,
故答案为:
+CH3I
+HI;取代反应;
(3)反应②中生成的主要产物为B1,即
,可通过一系列反应生成对乙酰氨基酚,原因是基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代,
故答案为:B1;基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代;
(4)C1、C2含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化,
故答案为:保护酚羟基不被硝酸氧化;
(5)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,可能的结构还有
,
故答案为:
.
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(1)扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团,根据
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故答案为:肽键和酚羟基;5;
(2)苯酚和CH3I发生取代反应生成
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一定条件 |
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故答案为:
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一定条件 |
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295803-9713.jpg)
(3)反应②中生成的主要产物为B1,即
![](https://www.zaojiaoba.cn/2018-08/15/1534295804-6657.jpg)
故答案为:B1;基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代;
(4)C1、C2含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化,
故答案为:保护酚羟基不被硝酸氧化;
(5)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,可能的结构还有
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故答案为:
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