对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：（1）扑

Question

对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B ₁ 和B ₂ 、C ₁ 和C ₂ 分别互为同分异构体，无机产物略去）：



请按要求填空：
（1）扑热息痛中含有的官能团有______（填名称），其分子中有______种化学环境不同的氢原子．
（2）写出反应①的方程式______反应类型______
（3）反应②中生成的主要产物为______（填B1或B2），其判断的依据为______
（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C ₁ 、C ₂ ，其目的是______．
（5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（Ⅰ）是对位二取代苯；（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式是

 和

，写出另3种同分异构体的结构简式______．

Answer 1

苯酚和CH ₃ I发生取代反应生成







，与硝酸发生硝化反应生成

或



，与HI发生取代反应，则C ₁ 为

，C ₂ 为

，D为

，则
（1）扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团，根据

可知，含有5种不同的H，
故答案为：肽键和酚羟基；5；
（2）苯酚和CH ₃ I发生取代反应生成







，方程式为



+CH ₃ I

一定条件

+HI，
故答案为：



+CH ₃ I

一定条件

+HI；取代反应；
（3）反应②中生成的主要产物为B ₁ ，即



，可通过一系列反应生成对乙酰氨基酚，原因是基团间相互影响，分子中醚基的空间位阻大，使得对位更容易取代，
故答案为：B ₁ ；基团间相互影响，分子中醚基的空间位阻大，使得对位更容易取代；
（4）C ₁ 、C ₂ 含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（5）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有



，
故答案为：



．