早教吧作业答案频道 -->化学-->
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸、乙二
题目详情
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸、乙二酸等物质.
已知:
①
②RCH=CH2
RCH2CH2Br
(1)写出化合物A的结构简式___.
(2)上述转化过程中,属于取代反应的有___个;反应步骤B→C的目的是___.
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体(不含C-O-O-结构)共有___种.
(4)鉴别A、B、C三种物质,所需的试剂是___(选填编号).
a.饱和FeCl3溶液,新制Cu(OH)2悬浊液 b.饱和FeCl3溶液,酸性KMnO4溶液
c.饱和FeCl3溶液,NaOH溶液 d.饱和FeCl3溶液,饱和NaHCO3溶液
(5)设计合理方案,由
合成
,写出相关合成流程图(无机试剂任取).
(用合成路线流程图表示为:A
B…
目标产物).

已知:
①

②RCH=CH2
HBr |
过氧化物 |
(1)写出化合物A的结构简式___.
(2)上述转化过程中,属于取代反应的有___个;反应步骤B→C的目的是___.
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体(不含C-O-O-结构)共有___种.
(4)鉴别A、B、C三种物质,所需的试剂是___(选填编号).
a.饱和FeCl3溶液,新制Cu(OH)2悬浊液 b.饱和FeCl3溶液,酸性KMnO4溶液
c.饱和FeCl3溶液,NaOH溶液 d.饱和FeCl3溶液,饱和NaHCO3溶液
(5)设计合理方案,由


(用合成路线流程图表示为:A
反应试剂 |
反应条件 |
反应试剂 |
反应条件 |
▼优质解答
答案和解析
C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为
,B和CH3I发生取代反应生成C,则B的结构简式为:
,A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,A和B相对分子质量相差18,所以A的结构简式为:
,D在HI条件下发生取代反应生成水杨酸,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为
,故答案为:
;
(2)上述转化过程中,A→B,B→C,D→水杨酸的转化属于取代反应,C→D的转化属于氧化反应;
由于C→D转化过程发生氧化反应,可以氧化酚羟基,故反应步骤B→C的目的是:B生成C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:3;保护酚羟基,使之不被氧化;
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明产物中含有醛基,应为甲酸形成的酯基,
则其同分异构体为
,所以共有9种,故答案为:9种;
(4)A含有碳碳双键与酯基,B含有碳碳双键、酚羟基、羧基,C含有碳碳双键、羧基、醚键,利用与饱和FeCl3溶液显色反应可以鉴别出B,由于水解、酯基均与氢氧化钠反应,可以用羧基与氢氧化铜、饱和碳酸氢钠溶液鉴别A与C,氢氧化铜溶解或有气体生成的为C,另外物质为A,故答案为:ad;
(5)
在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
,
与HBr发生加成反应生成
,
在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成
,
在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
,所以其合成路线图为:
,
故答案为:
.



(1)由上述分析可知,A的结构简式为


(2)上述转化过程中,A→B,B→C,D→水杨酸的转化属于取代反应,C→D的转化属于氧化反应;
由于C→D转化过程发生氧化反应,可以氧化酚羟基,故反应步骤B→C的目的是:B生成C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化,
故答案为:3;保护酚羟基,使之不被氧化;
(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明产物中含有醛基,应为甲酸形成的酯基,
则其同分异构体为

(4)A含有碳碳双键与酯基,B含有碳碳双键、酚羟基、羧基,C含有碳碳双键、羧基、醚键,利用与饱和FeCl3溶液显色反应可以鉴别出B,由于水解、酯基均与氢氧化钠反应,可以用羧基与氢氧化铜、饱和碳酸氢钠溶液鉴别A与C,氢氧化铜溶解或有气体生成的为C,另外物质为A,故答案为:ad;
(5)









故答案为:

看了香豆素是广泛存在于植物中的一类...的网友还看了以下:
物质甲的电阻R甲=3000千欧,物质乙的电阻R乙=3兆欧,物质甲、乙的电阻大小的比较正确的是()A 2020-04-06 …
G都是有机化合物,它们的转化关系如图.已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.G都是 2020-04-27 …
短周期元素甲、乙、丙、丁的原子序数依次增大.甲的最高价氧化物与乙的氢化物同时通入水中,得到的生成物 2020-05-13 …
有三种化合物,它们的化学式可简写成C2H4O、CH2O2、C6H12O6在它们组成混合物后:已知由 2020-06-05 …
如图是碳的几种单质的结构示意图(图中小圆圈代表碳原子):(1)根据物质乙的碳原子分层排列,具有质软 2020-07-01 …
观察图中甲、乙两种鸟,判断以下叙述,正确的是()A.甲的尾脂腺(能分泌油脂用于涂抹羽毛的腺体)比乙 2020-07-04 …
如图,轻质杠杆的OA:OB=4:1.放在水平地面上的物体甲的重力G甲=125N,底面积S甲=1×1 2020-07-16 …
甲乙丙物体做匀变速运动通过A点时物体甲的速度是6m/s加速度是1m/s2,物体乙的速度是2m/s加 2020-07-20 …
轻质杠杆每小格的长度相等,O为支点.在杠杆左侧挂一物体甲,若在杠杆右侧挂一物体乙,并在物体乙的下方拴 2020-11-01 …
如图所示,重力不计的木棒AOB可绕支点O无摩擦转动,木棒AB长为3m,均匀正方体甲的边长为10cm, 2020-11-01 …