利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖．在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值（信号）也不同．根据峰值（信号）可以确定

Question

利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖．在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值（信号）也不同．根据峰值（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目．

（1）下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰（信号）的物质是___．
A．CH₃CH₃   B．CH₃COOH C．CH₃COOCH₃     D．CH₃COCH₃
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为___，请预测B的核磁共振氢谱上有___个峰（信号）
（3）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90．称取该有机物样品1.8g，在足量纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g．
①试求该有机物的分子式___（要有计算过程）．
②该有机物通过红外光谱测得含有羧基和羟基官能团，其核磁共振氢谱中有4种峰，峰面积之比为3：1：1：1，试写出该有机物的结构简式___．

Answer 1

（1）核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中的H原子都是等效的，只有1种H原子．
A．CH₃CH₃中6个H原子都是等效的，核磁共振氢谱中只给出一种峰，故A正确；
B．CH₃COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同，CH₃COOH有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，故B错误；
C．CH₃COOCH₃中甲基所处化学环境不同，甲基H原子不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，故C错误；
D．CH₃COCH₃中2个甲基连在同一个羰基上，6个H原子都是等效的，核磁共振氢谱中只给出一种峰，故D正确，
故选：AD；
（2）由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为CH₂BrCH₂Br，B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH₃CHBr₂，分子中有2中H原子，故核磁共振氢谱图有2个峰；
故答案为：CH₂BrCH₂Br；2；
（3）①有机物的物质的量为(1.8g)/(90g/mol)=0.02mol，n（H₂O）=(1.08g)/(18g/mol)=0.06mol，n（CO₂）=(2.64g)/(44g/mol)=0.06mol，所以有机物分子中N（C）=(0.06mol)/(0.02mol)=3、N（H）=(0.06mol×2)/(0.02mol)=6，又因为有机物分子量为90，则有机物中N（O）=(90-12×3-6)/(16)=3，故有机物分子式为C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
②该有机物通过红外光谱测得含有羧基和羟基官能团，其核磁共振氢谱中有4种峰，峰面积之比为3：1：1：1，有机物的结构简式为CH₃CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH（OH）COOH．