（20分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：已知：①CH3CH=CH2OH→CH3CH2CHO②CH3C（OH）=CH2→CH3COCH3③乙

Question

（20分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

已知：① CH ₃ CH=CH ₂ OH →CH ₃ CH ₂ CHO  
②CH ₃ C（OH）=CH ₂ →CH ₃ COCH ₃
③乙醛在一定条件下能够被溴水氧化。
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是__________；下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。
a．Br ₂ /CCl ₄ 溶液  b．石蕊溶液   c．酸性KMnO ₄ 溶液   d.滴加酚酞的氢氧化钠溶液
(2) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉稀硝酸△AB浓硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙
B的分子式是__________，试剂X可以是__________。
(3)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________。甲的另一种同分异构体A。①A能发生银镜反应，②A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色。A可能的结构有             种。
(4)已知： ＋RCl ＋HCl(—R为烃基)

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是_______________________________________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl ₃ 溶液作用显现紫色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为__________________。

Answer 1

（1）由甲的结构式可知甲中不含氧的官能团为碳碳双键；甲的结构中含有碳碳双键所以可以与Br ₂ /CCl ₄ 溶液发生加成反应，碳碳双键还可以被酸性高锰酸钾氧化，甲中含有酯基所以可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，使滴有酚酞的氢氧化钠溶液发生变色，所以可以与甲发生反应的有acd。
（2）淀粉在稀硫酸条件下发生水解产生葡萄糖则A为葡萄糖，通过一系列变化产生了乙二醇（乙），结合一系列的反应过程及条件倒推可得到D为二卤代烃可以为1,2—二氯乙烷或1,2二溴乙烷，B为乙醇，乙醇在170 ，浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯，所以C为乙烯，结合D的结构可以判断C到D发生了乙烯的加成反应，试剂X可能是 ；综上B为乙醇分子式为 ，试剂X为 。
（3）甲的同分异构体中种不含甲基的羧酸的结构简式为： ；
甲的另一种同分异构体A能发生银镜反应可判断A中含有醛基， A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色，说明A中含有酯基可以发生水解，因为甲的机构中只有两个氧原子A既要有醛基，又要含有酯基所以A是一个甲酸酯，考虑产物能使溴水褪色可得A的结构可能有：
 
共有6种
（4）由苯、乙烯、氯化氢和成丙的反应过程如下：
CH ₂ =CH ₂ +HCl CH ₃ CH ₂ Cl（一氯乙烷） 加成反应
   取代反应
   消去反应
三步中属于取代反应的是第二步。所求的方程式为第二步的方程式。
（5）丁与FeCl ₃ 溶液作用显现紫色说明丁中含有酚羟基，丁中只含有碳氢氧三种元素，苯酚的分子量为94，丁的分子量为110二者相差16则可判断丁比苯酚多一个氧原子，可判断丁中含有两个羟基。丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种所以两个羟基应该处于对位，丁的结构式为