A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应

Question

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H₂；F为烃．请仔细阅读以下转化关系（M的数值表示对应有机物的相对分子质量），回答下列问题：

（1）B的分子式为___；F的分子式为___；
（2）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：①属于酯类 ②能发生银镜反应．
___、___（任写两种）．
（3）写出D→E的化学方程式：___．

Answer 1

F为烃，相对分子质量为70，则分子中C原子最大数目为(70)/(12)=5…10，则F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的转化可知，E为溴代烃，结合E、F的相对分子质量可知，E脱去1分子HBr发生消去反应生成F，故E分子中含有1个Br原子，E发生水解反应生成D，D为醇，且只含一个氧原子，故D为一元醇，C发生还原反应生成D，C、D、E、F含有相同碳原子数目，即均含有5个碳原子，A为酯类，水解生成C与B，可知C为羧酸，由于D为一元醇，故C为一元羧酸，Mr（C）=102，C的分子中含有4种氢原子，所以C为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A为，
（1）由B的结构简式可知，B的分子式为C₁₀H₁₈O；F的分子式为C₅H₁₀，
故答案为：C₁₀H₁₈O；C₅H₁₀；
（2）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：①属于酯类 ②能发生银镜反应，为甲酸丁酯，可能的结构有：、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃．HCOOC（CH₃）₃，故答案为：、HCOOCH₂CH（CH₃）₂等；
（3）D→E是加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化钠，反应化学方程式为：，故答案为：．