对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化．则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是（）A.甲苯硝化X氧化甲基Y还

Question

对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化．则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是（　　）

A. 甲苯

硝化

X

氧化甲基

Y

还原硝基

对氨基苯甲酸

B. 甲苯

氧化甲基

X

硝化

Y

还原硝基

对氨基苯甲酸

C. 甲苯

还原

X

氧化甲基

Y

硝化

对氨基苯甲酸

D. 甲苯

硝化

X

还原硝基

Y

氧化甲基

对氨基苯甲酸

Answer 1

由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基；另外还要注意-CH₃为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基，
所以由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线为：甲苯

硝化

X

氧化甲基

Y

还原硝基

对氨基苯甲酸，
故选A．