白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：（1）化合物F中的含氧官能团的名称是和．（2）③的反应类型是（3）反应④中加入试剂X的分子式为C9H10O3，X的结构简式为．

Question

白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团的名称是___和___．
（2）③的反应类型是___
（3）反应④中加入试剂X的分子式为C₉H₁₀O₃，X的结构简式为___．
（4）1mol白藜芦醇最多能与___molH₂反应，与浓溴水反应时，最多消耗___molBr₂．
（5）D的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．属于α氨基酸
Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl₃溶液显色
Ⅲ．分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种
写出该同分异构体的结构简式：___．（任写一种）
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备CH₃CH═C（CH₃）CN的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

（1）由F的结构简式可知，含有的含氧官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；
（2）对比C、D的结构可知，反应③中酚羟基中H原子被-OCH₂OCH₃取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应④中加入试剂X的分子式为C₉H₁₀O₃，对比D、E的结构与X分子式可知，D与X脱去1分子水得到E，则D中-CN连接的亚甲基与X中醛基脱去1分子水形成碳碳双键而得到E，可推知X的结构简式为：，故答案为：；
（4）白藜芦醇中苯环、碳碳双键均匀氢气发生加成反应，1mol白藜芦醇最多能与7molH₂反应；酚羟基的邻位、对位位置有H原子，可以与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗6molBr₂，故答案为：7；6；
（5）D的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．属于α-氨基酸，含有氨基、羧基，且二者连接同一碳原子上，
Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl₃溶液显色，不含酚羟基，可以含有碳碳双键；Ⅲ．分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种，苯环上含有1种H原子，侧链中共含有6种不同的H原子，符合条件的同分异构体为 或等，
故答案为： 或；
（6）乙醇发生转化关系中①的反应得到CH₃CH₂Cl，再结合反应②得到CH₃CH₂CN，结合反应④可知，CH₃CH₂CN与乙醛反应得到CH₃CH=C（CH₃）CN，合成路线流程图为：，
故答案为：．