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香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物
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香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

A中有五种不同化学环境的氢;
②同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为 ___;
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ___;A的化学名称为 ___;
(3)由B生成C的化学反应方程式为 ___;
(4)B的一种同分异构体中含有1个苯环和一个羟基,且只有一个侧链,请写出它的结构简式 ___,在核磁共振氢谱中出现 ___组峰.

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

A中有五种不同化学环境的氢;
②同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为 ___;
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ___;A的化学名称为 ___;
(3)由B生成C的化学反应方程式为 ___;
(4)B的一种同分异构体中含有1个苯环和一个羟基,且只有一个侧链,请写出它的结构简式 ___,在核磁共振氢谱中出现 ___组峰.
▼优质解答
答案和解析
甲苯在催化作用下发生苯环上取代反应生成A,A中有五种不同化学环境的氢,结合香豆素的结构,可知A为
,对比A、B分子式可知,A中Cl原子被-OH取代,则B为
,对比B、C的分子式,结合水杨醛与乙酸酐在催化剂制备香豆素的反应,可知B在光照条件下发生取代生成C为
,C发生水解反应得到D为
.
(1)由香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2,
故答案为:C9H6O2;
(2)甲苯与氯气发生取代反应生成
,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,名称为2-氯甲苯(或邻氯甲苯),
故答案为:取代反应;2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)由B生成C的化学反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)B(
)的一种同分异构体中含有1个苯环和一个羟基,且只有一个侧链,它的结构简式为
,在核磁共振氢谱中出现5组峰,
故答案为:
;5.




(1)由香豆素的结构简式可知,其分子式为C9H6O2,
故答案为:C9H6O2;
(2)甲苯与氯气发生取代反应生成

故答案为:取代反应;2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)由B生成C的化学反应方程式为:

故答案为:

(4)B(


故答案为:

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