（15分）某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）：。为推测X的分子结构，现进行如下转化：已知：E分子中检测到18O原子，

Question

（15分）某有机物X（C ₁₂ H ₁₃ O ₆ Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）： 。为推测X的分子结构，现进行如下转化：

已知：E分子中检测到 ¹⁸ O原子，向E的水溶液中滴入FeCl ₃ 溶液显紫色反应，且其苯环上的一氯代物只有一种；M的分子式为C ₂ H ₂ O ₄ ，M、G都能与NaHCO ₃ 溶液反应。又知芳香卤代烃的水解极其困难，即使在热的NaOH溶液中也不能发生水解。请回答下列问题：
（1）E分子中在同一直线上的原子最多有 _____ 个。
（2）M的结构简式为 ______________ 。
（3）X的结构简式为 __________________________ 。
（4）D溶液中加入新制Cu（OH） ₂ 悬浊液加热也可得到M，写出反应的化学方程式 __________________ 。
（5）G可以转化为C ₄ H ₄ O ₄ ，该反应的有机反应类型为 ____________ 。
（6）写出两种与D的相对分子质量相同的有机物的分子式：① ________ ；② _________ 。

Answer 1

（1）4（2分）  （2）HOOC－COOH（2分）
（3） （2分）
（4）OHC—CHO +4Cu（OH） ₂ HOOC—COOH +2Cu ₂ O↓+4H ₂ O（3分）
（5）消去反应（2分）    （6）C ₄ H ₁₀ （2分）        C ₃ H ₆ O（2分）

向E的水溶液中滴入FeCl ₃ 溶液显紫色反应，说明X中含有苯环。根据有机物X的分子式C ₁₂ H ₁₃ O ₆ Br和已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由于芳香卤代烃的水解极其困难，因此II中应含有2个碳原子和一个－Br，且－Br位于链端（否则得不到乙二醇），则B是乙二醇，D是乙二醛，M是乙二酸。
由于E的苯环上的一氯代物只有一种，则其结构简式为 。
综上可知X的结构简式为： ；G的结构简式为： 。
（1）根据苯的分子结构可知 中在同一直线上的原子最多有4个，它们是两个O原子及与之相连的两个碳原子。
（5）G的分子式为C ₄ H ₆ O ₅ ，其转化为C ₄ H ₄ O ₄ 时显然失去了“1分子的H ₂ O”，即消去反应。
（6）D的分子式为C ₂ H ₂ O ₂ ，相对分子质量为58，因58÷12=4……10，故分子量为58的烃为C ₄ H ₁₀ 。若分子量为58、含1个O原子的有机物，烃基部分的式量为42，42÷12=3……6，故为C ₃ H ₆ O。