Fridel-Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下：ArH+RX无水AlCl3ArR+HX；△H＜0（Ar表示苯基）．某化学兴趣小组在实验室先利用叔丁醇

Question

Fridel-Crafts反应是向苯环上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的实用价值，该反应可以简单表示如下：ArH+RX

无水AlCl3

ArR+HX；△H＜0（Ar表示苯基）．某化学兴趣小组在实验室先利用叔丁醇与盐酸反应制得叔丁基氯（沸点50.7℃），再利用Fridel-Crafts反应原理制备对叔丁基苯酚（熔点99℃）．反应流程及实验装置如下图所示：

试回答下列问题：
（1）请写出本实验过程中的两个主要化学反应方程式：______，

+（CH₃）₃CCl

无水AlCl3

+HCl

+（CH₃）₃CCl

无水AlCl3

+HCl

．
（2）有机层中加入饱和食盐水及饱和碳酸氢钠的作用可能是：______．通过______操作可将叔丁基氯粗产物转化为较为纯净的叔丁基氯．
（3）若去掉该制备装置中的氯化钙干燥管，有可能导致的不良后果是（用化学方程式并配合文字说明）：
______．
（4）叔丁基氯与苯酚反应时适当控制温度是很重要的．若反应过程中温度过高应用冷水浴冷却，否则可能导致的不良后果是：______．
（5）常温下叔丁基氯易于发生消去反应故实验中所用的必须现用现配，试写出叔丁基氯发生消去反应的化学方程式：______．
（6）有时候最终产品对叔丁基苯酚不是白色而呈现紫色，你认为可能的原因是：______．

Answer 1

（1）该实验涉及的反应有叔丁醇与盐酸反应取代反应以及叔丁基氯与苯酚发生取代反应生成对叔丁基苯酚的反应，反应的方程式分别为（CH₃）₃COH+HCl→（CH₃）₃CCl+H₂O、+（CH₃）₃CCl 

无水AlCl3

 +HCl，
故答案为：（CH₃）₃COH+HCl→（CH₃）₃CCl+H₂O；+（CH₃）₃CCl 

无水AlCl3

 +HCl；
（2）加入碳酸氢钠可除去叔丁基氯有机层中含有盐酸，由于叔丁基氯的沸点较低，可用蒸馏的方法提纯粗产品分离，
故答案为：除去叔丁基氯粗产物中的HCl；蒸馏；
（3）氯化钙干燥管具有吸水作用，可防止氯化铝水解而变质，方程式为AlCl₃+3H₂O=Al（OH）₃+3HCl↑，
故答案为：AlCl₃+3H₂O=Al（OH）₃+3HCl↑；催化剂三氯化铝水解变质；
（4）反应为放热反应，随着反应的进行，温度逐渐升高，生成大量的HCl气体而导致反应装置内压强过高，且可导致叔丁基氯挥发而影响产率，
故答案为：反应放热使温度升高，且生成大量的HCl气体，若不及时冷却，叔丁基氯的蒸气易逸出而影响产率；
（5）叔丁基氯发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂和HCl，反应的方程式为（CH₃）₃CCl→CH₂=C（CH₃）₂+HCl↑，
故答案为：（CH₃）₃CCl→CH₂=C（CH₃）₂+HCl↑；
（6）苯酚易被氧化生成对苯醌，可导致最终产品对叔丁基苯酚不是白色而呈现紫色，故答案为：一部分苯酚被空气中的氧气所氧化．