有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H为6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料．它可以

Question

有机化合物 A 经李比希法测得其中含C为72.0%、H 为6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知 A 的相对分子质量为150． A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料．它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．合成路线如图：

（1）A的分子式为 ___．
（2）E的结构简式为 ___．
（3）反应③的反应类型为 ___．
（4）写出反应④的化学方程式 ___．
（5）D的芳香族同分异构体有 ___种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：3的所有同分
异构体结构简式为 ___．

Answer 1

有机物A中C原子个数N（C）=(150×72%)/(12)=9，H原子个数N（H）=(150×6.67%)/(1)=10，O原子个数N（O）=(150-12×9-10)/(16)=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂；
乙醇发生氧化反应生成B为CH₃CHO，氧气进一步氧化生成C为CH₃COOH，甲苯发生取代反应生成，发生卤代烃的水解反应生成D为，乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成E为．
（1）根据以上分析，有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）根据以上分析，有E的结构简式为，故答案为：；
（3）反应③的反应是甲苯发生取代反应生成的反应，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（4）写出反应④的化学方程式，故答案为：；

（5）D为，芳香族同分异构体有一个取代基的为，两个取代基的为邻、间、对甲基苯酚，共4种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：3的所有同分异构体结构简式为和，故答案为：4；和；