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[有机化学基础]存在于茶叶的有机物M,其分子中所含的苯环上有2个取代基,取代基除了Cl原子外不含支链,且苯环上的一氯代物只有2种.M遇FeCl3溶液发生显色反应.E分子中除了2个苯环外,

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[有机化学基础]
存在于茶叶的有机物M,其分子中所含的苯环上有2个取代基,取代基除了Cl原子外不含支链,且苯环上的一氯代物只有2种.M遇FeCl3溶液发生显色反应.E分子中除了2个苯环外,还有一个八元环.它们的转化关系如下:
(1)有机物A中含氧官能团的名称是______.
(2)写出B→F化学反应方程式
2CH3CH2CH2CH2OH+O2
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
2CH3CH2CH2CH2OH+O2
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O

(3)M→A、B的反应类型为______;物质M的结构简式______.
(4)化合物B有一种同类别的同分异构体不能在催化剂的作用下发生氧化反应,写出该种同分异构体的结构简式______.

3

2CH3CH2CH2CH2OH+O2
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
32222
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
Cu
CuCu
△△3222
2CH3CH2CH2CH2OH+O2
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
32222
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
Cu
CuCu
△△3222

▼优质解答
答案和解析
有机物M,其分子中所含的苯环上有2个取代基,取代基除了Cl原子外不含支链,且苯环上的一氯代物只有2种,则两个取代基处于对位,M遇FeCl33溶液发生显色反应说明含有酚羟基;
B能发生氧化反应,则B中含有醇羟基;
M水解生成A和B,A是醇,则B中含有酚羟基、氯原子和羧基,A的分子式为C99H99ClO33,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成D,D能发生酯化反应生成E,E分子中除了2个苯环外,还有一个八元环,则D的结构简式为:,A的结构简式为:,A和碳酸氢钠反应生成C,C的结构简式为:
B的不饱和度=
2×4+2−10
2
=0,则B是饱和一元醇,B中不含支链,则B是正丁醇,B被氧气氧化生成正丁醛,
A和B发生酯化反应生成M,则M的结构简式为:
(1)A的结构简式为:,则A中含有的含氧官能团是羧基和酚羟基,故答案为:(酚)羟基、羧基;
(2)在铜作催化剂、加热条件下,正丁醇被氧气氧化生成正丁醛和水,反应方程式为:
2CH3CH2CH2CH2OH+O2 
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O,
故答案为:2CH3CH2CH2CH2OH+O2 
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O;
(3)M发生水解反应生成A和B,M的结构简式为:
故答案为:水解反应(取代反应),
(4)化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基,但不能在催化剂的作用下发生氧化反应,说明连接羟基的碳原子上不含氢原子,所以该醇的结构简式为:(CH33COH,
故答案为:(CH33COH.
2×4+2−10
2
2×4+2−102×4+2−102×4+2−10222=0,则B是饱和一元醇,B中不含支链,则B是正丁醇,B被氧气氧化生成正丁醛,
A和B发生酯化反应生成M,则M的结构简式为:
(1)A的结构简式为:,则A中含有的含氧官能团是羧基和酚羟基,故答案为:(酚)羟基、羧基;
(2)在铜作催化剂、加热条件下,正丁醇被氧气氧化生成正丁醛和水,反应方程式为:
2CH33CH22CH22CH22OH+O2
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O,
故答案为:2CH3CH2CH2CH2OH+O2 
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O;
(3)M发生水解反应生成A和B,M的结构简式为:
故答案为:水解反应(取代反应),
(4)化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基,但不能在催化剂的作用下发生氧化反应,说明连接羟基的碳原子上不含氢原子,所以该醇的结构简式为:(CH33COH,
故答案为:(CH33COH.
Cu
CuCuCu
△△△2CH33CH22CH22CHO+2H22O,
故答案为:2CH33CH22CH22CH22OH+O2
Cu
2CH3CH2CH2CHO+2H2O;
(3)M发生水解反应生成A和B,M的结构简式为:
故答案为:水解反应(取代反应),
(4)化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基,但不能在催化剂的作用下发生氧化反应,说明连接羟基的碳原子上不含氢原子,所以该醇的结构简式为:(CH33COH,
故答案为:(CH33COH.
Cu
CuCuCu
△△△2CH33CH22CH22CHO+2H22O;
(3)M发生水解反应生成A和B,M的结构简式为:
故答案为:水解反应(取代反应),
(4)化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基,但不能在催化剂的作用下发生氧化反应,说明连接羟基的碳原子上不含氢原子,所以该醇的结构简式为:(CH33)33COH,
故答案为:(CH33)33COH.
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