化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：（1）化合物H的含氧官能团为和（填官能团的名称）．（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O

Question

化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物H的含氧官能团为___和___（填官能团的名称）．
（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C₂₀H₂₄O₂），该副产物的结构简式为___；由C→D的反应类型是___．
（3）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___．
Ⅰ．分子含有1个苯环；
Ⅱ．分子有4种不同化学环境的氢；
Ⅲ．能发生银镜反应．
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，可选择适当有机溶剂）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CHO

O2

催化剂，△

CH₃COOH

CH3CH2OH

浓硫酸，△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

（1）由H的结构可知，含有的含氧官能团有羰基、醚键，故答案为：羰基、醚键；
（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C₂₀H₂₄O₂），应是1分子1，4-环己二醇与2分子发生取代反应，同时生成HBr，则该副产物的结构简式为，对比C、D的结构可知，C中羟基氧化生成羰基，属于氧化反应，
故答案为：；氧化反应；
（3）D的同分异构体的结构简式满足：Ⅰ．分子含有1个苯环，D的不饱和度为4，侧链没有不饱和键Ⅲ．能发生银镜反应，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，侧链应含有2个-CHO、1个-CH₃、1个-C（CH₃）₃，可能的结构简式为： 或，
故答案为： 或；
（4）发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应得到，再与溴发生1，4-加成反应得到，最后与发生取代反应得到，合成路线流程图：，
故答案为：．