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溴乙烷是有机合成中的重要原料,实验室合成溴乙烷的装置示意图、相关原理和数据如下:主反应:NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4C2H5OH⇌C2H5Br+H2O副反应:在该实验中经常会有乙醚、溴等副产物生成.
题目详情
溴乙烷是有机合成中的重要原料,实验室合成溴乙烷的装置示意图、相关原理和数据如下:
主反应:NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4
C2H5OH⇌C2H5Br+H2O
副反应:在该实验中经常会有乙醚、溴等副产物生成.
实验步骤:
①向A中先加入5mL95%的无水乙醇(0.085mol)和4.5mL的水,加入溴化钠7.725g,再加入沸石,摇匀.在接受器F中加冷水及3mL饱和亚硫酸氢钠溶液,并将其放入冰水浴中.
②在B中加入9.5mL浓硫酸(0.17mol),向A中缓缓滴入浓硫酸,加热体系,控制反应温度,保持反应平稳地发生,直至无油状物馏出为止;
③分出馏出液中的有机层,加入1-2mL浓硫酸以除去乙醚、乙醇、水等杂质,溶液明显分层后,分离得到粗产物;
④将粗产物转入蒸馏瓶中,加入沸石,在水浴上加热蒸馏,收集35-40℃的馏分,称量得5.23g.
回答问题:

(1)仪器B的名称为___;反应装置中有使用C、D两根温度计,其作用是否相同?___(填“是”或“否”),说明理由:___
(2)步骤①在接受器F中加冷水以及将F放入冰水浴中的目的是___.饱和亚硫酸氢钠溶液的作用是___.
(3)步骤②中浓硫酸要缓缓滴加而不一次加入,其作用有___(填标号).
a.可以防止乙醇发生碳化 b.避免生成HBr的速度过快,减少其挥发
c.避免溶液发生暴沸 d.减少因浓硫酸氧化HBr而生成副产物溴;
(4)步骤③中分出馏出液中有机层的操作名称为___.加入浓硫酸除杂后的溶液明显分层,粗产物在___层(填“上”或“下”);
(5)步骤④蒸馏操作中应选用___(填“球形”、“直形”或“空气”)冷凝管.
(6)本实验的产率为___.
(7)有某研究组发现,若将上述的反应装置作如下改进,可以使溴乙烷的产率得到提高.请简述该装置能够提高反应产率的理由:___.
主反应:NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4
C2H5OH⇌C2H5Br+H2O
副反应:在该实验中经常会有乙醚、溴等副产物生成.
相对分子质量 | 密度/(g•cm-3) | 沸点/℃ | 溶解度 | |
乙 醇 | 46 | 0.789 | 78.3 | 易溶 |
溴乙烷 | 109 | 1.46 | 38.2 | 难溶 |
浓硫酸(H2SO4) | 98 | 1.84 | 338.0 | 易溶 |
①向A中先加入5mL95%的无水乙醇(0.085mol)和4.5mL的水,加入溴化钠7.725g,再加入沸石,摇匀.在接受器F中加冷水及3mL饱和亚硫酸氢钠溶液,并将其放入冰水浴中.
②在B中加入9.5mL浓硫酸(0.17mol),向A中缓缓滴入浓硫酸,加热体系,控制反应温度,保持反应平稳地发生,直至无油状物馏出为止;
③分出馏出液中的有机层,加入1-2mL浓硫酸以除去乙醚、乙醇、水等杂质,溶液明显分层后,分离得到粗产物;
④将粗产物转入蒸馏瓶中,加入沸石,在水浴上加热蒸馏,收集35-40℃的馏分,称量得5.23g.
回答问题:

(1)仪器B的名称为___;反应装置中有使用C、D两根温度计,其作用是否相同?___(填“是”或“否”),说明理由:___
(2)步骤①在接受器F中加冷水以及将F放入冰水浴中的目的是___.饱和亚硫酸氢钠溶液的作用是___.
(3)步骤②中浓硫酸要缓缓滴加而不一次加入,其作用有___(填标号).
a.可以防止乙醇发生碳化 b.避免生成HBr的速度过快,减少其挥发
c.避免溶液发生暴沸 d.减少因浓硫酸氧化HBr而生成副产物溴;
(4)步骤③中分出馏出液中有机层的操作名称为___.加入浓硫酸除杂后的溶液明显分层,粗产物在___层(填“上”或“下”);
(5)步骤④蒸馏操作中应选用___(填“球形”、“直形”或“空气”)冷凝管.
(6)本实验的产率为___.
(7)有某研究组发现,若将上述的反应装置作如下改进,可以使溴乙烷的产率得到提高.请简述该装置能够提高反应产率的理由:___.
▼优质解答
答案和解析
(1)仪器A为烧瓶,具有三个口,名称是三颈烧瓶,仪器B为恒压滴液漏斗,恒压滴液漏斗上部和三颈烧瓶气压相通,可以保证恒压滴液漏斗中的液体顺利滴下,
反应装置中C温度计的水银球的位置位于三颈烧瓶中支管口的正中央,测量的是蒸汽的温度,D温度计用来测反应体系的温度,便于控制反应温度,所以两者作用不同,
故答案为:恒压滴液漏斗;否,C温度计用来测蒸汽的温度,而D温度计用来测反应体系的温度;
(2)溴乙烷沸点为38.2℃,沸点低、极易挥发,冰水浴的目的是降低其蒸气的温度,使其液化,可以防止溴乙烷的挥发,浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴化氢生成溴单质,2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2↑+2H2O,溴能与亚硫酸氢钠反应,而溴乙烷与亚硫酸氢钠不反应,在接受器F中加冷水及3mL饱和亚硫酸氢钠溶液,作用为除去反应中的副产物溴,
故答案为:溴乙烷沸点低、极易挥发,冰水主要可以防止溴乙烷的挥发;除去反应中的副产物溴;
(3)a.浓硫酸具有脱水性,乙醇含有碳、氢氧三种元素,可被浓硫酸脱水,缓缓加入可以防止乙醇发生碳化,故a正确;
b.缓缓加入浓硫酸,可控制反应速率,避免生成HBr的速度过快,减少其挥发,故b正确;
c.浓硫酸溶于水放热,但放出的热量不能使该混合溶液暴沸,故c错误;
d.浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴化氢生成溴单质,缓缓滴入,能减少因浓硫酸氧化HBr而生成副产物溴,故d正确;
故答案为:abd;
(4)步骤③中分出馏出液中有机层为溴乙烷,溴乙烷不溶于水,可用分液的方法进行分离,浓硫酸(H2SO4)密度1.84g•cm-3,溴乙烷密度1.46g•cm-3,浓硫酸的密度大于溴乙烷,加入浓硫酸除杂后的溶液明显分层,上层为溴乙烷,下层为浓硫酸,
故答案为:分液;上;
(5)球形、空气冷凝管冷凝的液体,沸点温度较高,通常高于130℃,溴乙烷的沸点为38.2℃,沸点低,只需直形冷凝管,且便于液体流出,
故答案为:直形;
(6)NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4,CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O,1mol溴化钠可生成1mol溴乙烷,7.725g溴化钠的物质的量为n=
=
mol=0.075mol,生成溴乙烷的质量为0.075mol×109g/mol=8.175g,收集35-40℃的馏分,称量得5.23g,则产率为:
×100%=64%,
故答案为:64%;
(7)上述的反应装置与原装置比较,增加了分馏柱,可以有效冷凝回流乙醇,使平衡正向移动,提高产率,
故答案为:增加了分馏柱,可以有效冷凝回流乙醇,使平衡正向移动,提高产率.
反应装置中C温度计的水银球的位置位于三颈烧瓶中支管口的正中央,测量的是蒸汽的温度,D温度计用来测反应体系的温度,便于控制反应温度,所以两者作用不同,
故答案为:恒压滴液漏斗;否,C温度计用来测蒸汽的温度,而D温度计用来测反应体系的温度;
(2)溴乙烷沸点为38.2℃,沸点低、极易挥发,冰水浴的目的是降低其蒸气的温度,使其液化,可以防止溴乙烷的挥发,浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴化氢生成溴单质,2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2↑+2H2O,溴能与亚硫酸氢钠反应,而溴乙烷与亚硫酸氢钠不反应,在接受器F中加冷水及3mL饱和亚硫酸氢钠溶液,作用为除去反应中的副产物溴,
故答案为:溴乙烷沸点低、极易挥发,冰水主要可以防止溴乙烷的挥发;除去反应中的副产物溴;
(3)a.浓硫酸具有脱水性,乙醇含有碳、氢氧三种元素,可被浓硫酸脱水,缓缓加入可以防止乙醇发生碳化,故a正确;
b.缓缓加入浓硫酸,可控制反应速率,避免生成HBr的速度过快,减少其挥发,故b正确;
c.浓硫酸溶于水放热,但放出的热量不能使该混合溶液暴沸,故c错误;
d.浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴化氢生成溴单质,缓缓滴入,能减少因浓硫酸氧化HBr而生成副产物溴,故d正确;
故答案为:abd;
(4)步骤③中分出馏出液中有机层为溴乙烷,溴乙烷不溶于水,可用分液的方法进行分离,浓硫酸(H2SO4)密度1.84g•cm-3,溴乙烷密度1.46g•cm-3,浓硫酸的密度大于溴乙烷,加入浓硫酸除杂后的溶液明显分层,上层为溴乙烷,下层为浓硫酸,
故答案为:分液;上;
(5)球形、空气冷凝管冷凝的液体,沸点温度较高,通常高于130℃,溴乙烷的沸点为38.2℃,沸点低,只需直形冷凝管,且便于液体流出,
故答案为:直形;
(6)NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4,CH3CH2OH+HBr
△ |
7.725g |
103g/mol |
7.725 |
103 |
5.23g |
8.175g |
故答案为:64%;
(7)上述的反应装置与原装置比较,增加了分馏柱,可以有效冷凝回流乙醇,使平衡正向移动,提高产率,
故答案为:增加了分馏柱,可以有效冷凝回流乙醇,使平衡正向移动,提高产率.
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