2008年世界各地都爆发了禽流感，最近我国一些地方又出现少数病例。抗禽流感药物达菲（Tamiflu）是以莽草酸（A）为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常

Question

 2008 年世界各地都爆发了禽流感，最近我国一些地方又出现少数病例。抗禽流感药物达菲（ Tamiflu ）是以莽草酸（ A ）为原料，经过十步反应合成制得。

莽草酸可以从我国常用的烹调料“八角”中提取。达菲及 A （莽草酸）、 B 的结构简式如下：

达菲： ；   A ： ；   B

已知：

HCHO+CH ₃ COCH ₂ OH+CH ₃ COOH

化合物 A 、 B 、 C 、 D 、 E 之间存在下图所示的转化关系：

 

回答下列问题：

（ 1 ）写出达菲的化学式（分子式）：     __________________________ ；

（ 2 ）写出化合物 A 中所含官能团的名称： ____________________________ ；

（ 3 ）写出 A C 的反应类型：       _____________________________ ；

（ 4 ）写出 D 的结构简式： _______________________________                 ；

（ 5 ）已知 B 有多种同分异构体，写出符合下列性质的 B 的同分异构体的结构简式 :

①与 FeCl ₃ 溶液作用显紫色；②与新制 Cu(OH) ₂ 悬浊液作用产生红色沉淀；

③苯环上的一卤代物有 2 种。

结构简式为 ___________________________                                  。

（ 6 ）设计 A 先生成 C 的目的                                                    。

Answer 1

（ 1 ） 化学式 （ 分子式 ） C ₁₆ H ₃₁ O ₈ N ₂ P （ 1 分 ）

（ 2 ） A 中所含官能团的名称：羧基、羟基、碳碳双键 （ 3 分）

（ 3 ） A C 的反应类型： 酯化（取代）反应     （ 1 分）

（ 4 ） （ 2 分）

（ 5 ） 、        （ 4 分）

（ 6 ）保护羟基，防止被氧化。 （ 1 分）