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狄尔斯阿尔德反应它为什么不能发生Diels-Alder反应?
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狄尔斯阿尔德反应
它为什么不能发生Diels-Alder反应?
它为什么不能发生Diels-Alder反应?
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答案和解析
狄尔斯-阿尔德反应要求双烯体必须处于 s-顺式构象,若双烯体是 s-反式构象,则反应受空间的阻碍,不能形成环状过渡态,是不能发生反应的.s-顺式构象：s-反式构象：链状的s-反式构象双烯,可在加热条件下转化为s-顺式构象,仍能发生狄尔斯-阿尔德反应,但是环状的s-反式构象双烯,却不能发生此转化,因为会形成高张力分子,能量太高,不能转化.高张力分子“键长”长,电子云不会发生有效重叠甚至不能重叠,因此即便生成,也会发生键断裂,这需要吸收很高的能量,一般的加热条件根本不可能达到要求,所以高张力分子根本不存在.键断裂后形成的自由基或离子会发生其它类型的反应,而不是狄尔斯-阿尔德协同反应.
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