某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O6.已知A加NaOH生成B和DB加HCl生成CD加Cu,O2生成E又知D不与Na2CO3反应,C和E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有哪几种

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某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O6.已知A加NaOH生成B和D
B加HCl生成C D加Cu,O2生成E
又知D不与Na2CO3反应,C和E都不能发生银镜反应,则A可能的结构有哪几种

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答案和解析

A是酯,C是羧酸(不是甲酸,因为甲酸发生银镜反应),D是醇,E是酮.然后结合A的分子式推出A.
A的分子式为C6H12O2.由题意A不可能是甲酸酯(D不可能5个碳),D不可能是甲醇和乙醇(氧化只能生成醛),因此C不可能含5个和4个碳,由丙醇和丁醇的同分异构体,可推出符合题意A的结构简式为:
CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2

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