卤素,甲氧基,胺基,氨基,醇和酚羟基,烯基,炔基,氰基,醛基,羧基,酰基,烷基的亲核性排序是怎样的

Question

卤素,甲氧基,胺基,氨基,醇和酚羟基,烯基,炔基,氰基,醛基,羧基,酰基,烷基的亲核性排序是怎样的

Answer 1

首先醛基,酰基是作为被亲核进攻的基团,所依没有亲核性.
另外,比较亲核性不能只说卤素这种笼统的概念,要用具体的亲核试剂来比较：比如氯离子的亲核性很差,但是碘离子的亲核性就要好得多.
要比较亲核性主要看两点：1亲核原子上电子云的密度；2亲核原子的变形性
所以,亲核原子相同,连有吸电子基亲和性就弱,连给电子基亲核性就强.变形性主要用来比较同族原子,原子序数大变形性好,亲核性就强.
一般来说,亲核原子在同一周期时,原子序数小的亲核性强,因此烷基,炔基的亲核性要比氨基好,氨基又好于烷氧基.
亲核原子相同的时候,原子上连有给电子性强的基团亲核性好,因此,甲氧基强于酚负离子强于羟基.炔负离子电子云密度高,亲核性好与烷基.
氰基是很好的亲核试剂,强于其他一般的亲核试剂.
羧基亲核原子是氧,但是连有吸电子的羰基,所以亲核性不如羟基和烷氧基.
亲核性有时跟碱性有很强的关系,醇和酚羟基是烷氧基,酚负离子的共轭酸,碱性弱,亲核性也很弱.
烯基很少用作亲核试剂.
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