有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用于香皂、洗发香波的芳香剂．A可通过如图所示的转化关系而制得．①B分子中没有支链．②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．③D、E互为具有相同

Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用于香皂、洗发香波的芳香剂．A可通过如图所示的转化关系而制得．
 ①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
请回答下列问题：

（1）B可以发生的反应有___（选填序号）．
①取代反应   ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是___、___．
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：___．
（4）写出B与E反应生成A的化学反应方程式___
（5）简述检验C中官能团常用的方法：___．
（6）已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E，该反应的化学方程式是___．

Answer 1

B可以连续发生氧化反应生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D中含有羧基，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，则E中含有羧基，而E与B在浓硫酸、加热条件下对应得到A，结合A的分子式可知，则A为酯，B为醇，C为醛，D为羧酸，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，而B、C、D分子中碳原子数目相等，则B为分子式为C₅H₁₂O，D为C₅H₁₀O₂，B分子中没有支链，则B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，故C为CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，D为CH₃CH₂CH₂CH₂COOH．D、E互为具有相同官能团的同分异构体，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E为（CH₃）₃CCOOH，故A为（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃．B在浓硫酸、加热条件下得到F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应是发生消去反应，故F为CH₃CH₂CH₂CH=CH₂．
（1）B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有羟基，可以发生取代反应、消去反应、氧化反应，不能发生加聚反应，故选：①②④；
（2）D为CH₃CH₂CH₂CH₂COOH，含有官能团为羧基，F为CH₃CH₂CH₂CH=CH₂，含有官能团为碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
（3）D为CH₃CH₂CH₂CH₂COOH，E为（CH₃）₃CCOOH，与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、（CH₃）₂CHCH₂COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、（CH₃）₂CHCH₂COOH；
（4）B与E反应生成A的化学反应方程式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH+（CH₃）₃CCOOH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH+（CH₃）₃CCOOH

浓硫酸

△

（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（5）C为CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，含有官能团为醛基，检验醛基常用的方法：取一支洁净的试管，加入新制银氨溶液，再滴入几滴有机物C混合均匀，把试管放入水浴中加热，试管内壁出现光亮的银镜，证明有机物分子中含有醛基，
故答案为：取一支洁净的试管，加入新制银氨溶液，再滴入几滴有机物C混合均匀，把试管放入水浴中加热，试管内壁出现光亮的银镜，证明有机物分子中含有醛基；
（6）E为（CH₃）₃CCOOH，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取，根据有机物的结构与组成可知，还有水生成，该反应的化学方程式是，故答案为：．