有机物A～G间的转化关系如图所示（部分产物已略）：已知：B遇FeCl3溶液发生显色反应，苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，能与足量碳酸氢钠溶液反应．请

Question

有机物A～G间的转化关系如图所示（部分产物已略）：

已知：B遇FeCl₃溶液发生显色反应，苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，能与足量碳酸氢钠溶液反应．
请按要求回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称：___；1mol B可以和___mol Br₂充分反应；B与足量的NaHCO₃溶液反应产物的结构简式为___．
（2）写出下列反应的反应类型：反应 ②：___；反应 ③：___．
（3）G的结构简式：___．
（4）写出下列反应的化学方程式：反应 ④：___：反应①：___．
（5）X是C在铜加热条件下的氧化产物，检验X所含官能团的方法是___．Y是C的同系物，比C多2个CH₂原子团，Y的同分异构有多种，写出其中核磁共振氢谱仅有两种且吸收峰面积之比为2：3的结构简式：___．

Answer 1

B遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能与足量碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，B的不饱和度为(2×9+2-8)/(2)=6，苯环上有2个取代基，取代基不含支链，说明取代基中含有1个碳碳双键，且苯环上的一氯代物只有2种，两个不同的取代基处于对位，故B的结构简式为，B与HCl发生加成反应生成E，E发生水解反应得到F，F再浓硫酸作用下得到G，G含有2个苯环的六元环酯，则E中-COOH、-Cl连接同一碳原子上，故E为，F为，G为．A发生水解反应得到B、C，A含有酯基，结合C的分子式可知C为CH₃CH₂OH，故A的结构简式为：，C发生消去反应生成D为CH₂=CH₂．

（1）B的结构简式为，B中含氧官能团的名称：羧基、羟基，碳碳双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻位能与溴发生取代反应，1mol B可以和3mol Br₂充分反应，羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，B与足量的NaHCO₃溶液反应产物的结构简式为 ，
故答案为：羧基、羟基；3；；
（2）反应 ②属于消去反应，反应 ③属于加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（3）G的结构简式：，
故答案为：；
（4）反应 ④的化学方程式为：，
反应①的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）X是C在铜加热条件下的氧化产物，则X为CH₃CHO，检验X所含官能团的方法是：向盛有新制银氨溶液的试管中滴加适量X，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察有银镜产生，证明X含醛基．[或向盛有新制氢氧化铜（氢氧化钠过量）的试管中滴加适量X，振荡后加热，观察有红色沉淀，证明X含醛基]，
Y是C（乙醇）的同系物，比C多2个CH₂原子团，Y的同分异构有多种，其中核磁共振氢谱仅有两种且吸收峰面积之比为2：3的结构简式：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：向盛有新制银氨溶液的试管中滴加适量X，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察有银镜产生，证明X含醛基．[或向盛有新制氢氧化铜（氢氧化钠过量）的试管中滴加适量X，振荡后加热，观察有红色沉淀，证明X含醛基]；CH₃CH₂OCH₂CH₃．