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判断同分异构体的种类(不考虑立体异构):(1)某烷烃的相对分子质量为114,且分子中含有两个相同的支链,则该烷烃可能的结构共有种;(2)“立方烷”(如图1)与氯气发生取代
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(1)某烷烃的相对分子质量为114,且分子中含有两个相同的支链,则该烷烃可能的结构共有______种;
(2)“立方烷”(如图1)与氯气发生取代反应,生成的二氯代物共有______种;
(3)甲苯的二氯取代物共有______种;
(4)“金刚烷”(如图2),它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型.
请判断:
①一溴代物有______种;
②由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形的二氯取代物共有______种.
▼优质解答
答案和解析
(1)相对分子质量为114,常见的链烃有烷烃、烯烃和炔烃等,根据
=8…2可知,该有机物为烷烃,其分子式为C8H18,支链为两个甲基,主链有6个碳原子,
两个甲基在同一个碳上有两种(分别在1,2碳上),在不同碳上有4种(1和2,1和3,1和4,2和3),故答案为:6;
(2)立方烷的二氯代物的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有三种,故答案为:3;
(3)若取代甲基上的2个H原子,有1种结构;
若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子,则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对共3种结构;
若全部取代苯环上的2个H原子,若其中1个Cl原子与甲基相邻,另一个Cl原子有如图
所示四种取代位置,有4种结构,
若其中1个Cl原子处于甲基间位,另一个Cl原子有如图
所示2种取代位置,有2种结构;
故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2=10种,故答案为:10;
(4)①结构对称,6个亚甲基相同、4个次甲基相同,则分子中含2种位置的H,由溴原子取代分子中的氢原子形成的一溴代物有2种,故答案为:2;
②金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,它是一个高度对称的结构,整个结构由四个完全等同的立体六元环构成,
因此,金刚烷六个亚甲基(-CH2-)上的氢原子是完全等效的,所以金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的一氯取代物只有 1 种,
当亚甲基有一个氯原子取代后,亚甲基上氢原子三种环境(含被氯连接的碳原子),所以由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物只有 3 种.
故答案为:3.
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(2)立方烷的二氯代物的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有三种,故答案为:3;
(3)若取代甲基上的2个H原子,有1种结构;
若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子,则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对共3种结构;
若全部取代苯环上的2个H原子,若其中1个Cl原子与甲基相邻,另一个Cl原子有如图

若其中1个Cl原子处于甲基间位,另一个Cl原子有如图

故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2=10种,故答案为:10;
(4)①结构对称,6个亚甲基相同、4个次甲基相同,则分子中含2种位置的H,由溴原子取代分子中的氢原子形成的一溴代物有2种,故答案为:2;
②金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,它是一个高度对称的结构,整个结构由四个完全等同的立体六元环构成,
因此,金刚烷六个亚甲基(-CH2-)上的氢原子是完全等效的,所以金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的一氯取代物只有 1 种,
当亚甲基有一个氯原子取代后,亚甲基上氢原子三种环境(含被氯连接的碳原子),所以由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物只有 3 种.
故答案为:3.
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