四川北川盛产蔷薇科植物．蔷薇科植物中含有一种芳香醛（用E表示），在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线：AHCNBHCIH2OC浓H2SO4△D①O3②Zn/H2OE+F若其中0.1mol有机

Question

四川北川盛产蔷薇科植物．蔷薇科植物中含有一种芳香醛（用E表示），在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线：
A

HCN

B

HCI

H2O

C

浓H2SO4

△

D

①O3

②Zn/H2O

E+F
若其中0.1mol有机物A的质量是12g，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子与C分子碳原子数目相同；F可继续被氧化生成G，而G的相对分子质量为90．
已知：

请回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称为 ___；A的分子式为 ___．
（2）E的结构简式为 ___．
（3）A～G中能够发生消去反应的有机物有（填字母序号） ___．
（4）C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，请写出该反应的化学方程式： ___．
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式 ___．
（6）C 的同分异构体有多种，请确定符合下列要求的同分异构体数目：
①能与3mol NaOH溶液反应、苯环上的一卤代物只有一种的C的同分异构体共有 ___种；
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂并且能与FeCl₃溶液发生显色反应的C的同分异构体共有 ___种．

Answer 1

若其中0.1mol有机物A的质量是12g，则A的摩尔质量=(12g)/(0.1mol)=120g/mol，所以A的相对分子质量为120，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=(7.2g)/(18g/mol)=0.4mol，根据原子守恒知，A分子中C、H原子个数分别为8、8，根据元素守恒知，A中可能含有O元素，氧原子个数=(120-12×8-8×1)/(16)=1，所以A的分子式为C₈H₈O；
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为，D为，C为，B为，A的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A为，A中官能团名称是醛基，A的分子式为C₈H₈O，故答案为：醛基；C₈H₈O；
（2）通过以上分析知，E结构简式为，故答案为：；
（3）含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应，所以A～G中能够发生消去反应的有机物有BC，故答案为：BC；
（4）C为，C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，反应方程式为，
故答案为：；
（5）F为OHC-COOH，和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为，
故答案为：；
（6）C为，C的同分异构体符合下列条件：
①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基，苯环上的一卤代物只有一种，苯环上含有1种氢原子，则C的同分异构体中含有两个-CH₃、一个-OH、一个HCOO-，符合条件的C的同分异构有，所以有两种，故答案为：2；
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂说明含有羧基，能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，C的同分异构体中含有一个-CH₂CH₃、一个-COOH、一个-OH，如果乙基和羧基相邻，则酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相间，酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相对，则酚羟基有两种排列方式，所以符合条件的C的同分异构体有10种，故答案为：10．