吡咯上的氮给电子显酸性，吡啶上的氮吸电子显碱性，而为什么嘧啶比吡啶多一个吸电子的氮碱性却变弱？

Question

吡咯上的氮给电子显酸性，吡啶上的氮吸电子显碱性，而为什么嘧啶比吡啶多一个吸电子的氮碱性却变弱？

Answer 1

吡咯N上的那一对孤对电子，参与双键的共轭，形成了一个5原子6电子的芳香体系。吡咯中N的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，导致N的碱性较弱而环上C的电子云密度升高。
吡啶上的N，那一对孤对电子，应该是与C=N双键的π轨道垂直的，因此，显示出碱性。
最后，题主自己也说了：嘧啶比吡啶多了一个吸电子的N，两个氮原子均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应，从而使得嘧啶的碱性比吡啶的还弱。
供参考。