羟基与巯基的亲核性强弱为何有机书上说巯基负离子亲核性强于羟基,请说明,谢

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羟基与巯基的亲核性强弱
为何有机书上说巯基负离子亲核性强于羟基,请说明,谢

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答案和解析

试剂的亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力,是由两个因素决定的,一是给电子能力,就是碱性,二是可极化性
从两方面分析
1、同一族元素,由上到下碱性减小,可极化性增大
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致,在质子溶剂中与可极化性一致
综上所述,由于质子溶剂更为常见,在质子溶剂中HS->OH-,所以书上会有巯基负离子亲核性强于羟基的说法

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