化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃为主要原料，按下列路线合成：已知：①E分子的核磁共振氢谱中只有两组吸收峰；②HIO4+，HIO4

Question

化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃为主要原料，按下列路线合成：

已知：①E分子的核磁共振氢谱中只有两组吸收峰；
②

HIO4

+，

HIO4

+
（R₁、R₂、R₃与R₄可能是氢、烃基或其他基团）；
③1molG与足量NaHCO₃溶液反应生成2molCO₂气体．
（1）油脂→A的反应类型为___，B→G的反应类型为___．
（2）D→E的化学方程式为（注明具体反应条件）___．
（3）E→F所需试剂a是___，F的名称是___．
（4）1mol M与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为___．
（5）写出F和G发生聚合反应生成聚酯的化学方程式___．
（6）任选无机试剂，写出从Br-CH₂CH₂-Br→HCOOCH₂CH₂OOCH的合成路线___（合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应条件

B

反应试剂

反应条件

…目标产物）

Answer 1

根据A的分子式可知，油脂水解得到A为，1molG与足量NaHCO₃溶液反应生成2molCO₂气体，说明G中有两个羧基，根据G的分子式可知，G为HOOC-COOH，结合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHC-COOH、HCOOH，故B为OHC-COOH，C为HCOOH．芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为，F为，M为．
（1）油脂→A的反应类型为取代反应，B→G的反应类型为氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（2）D→E的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）E→F发生卤代烃的水解反应，所需试剂a是NaOH水溶液，F的结构简式为，名称是对苯二甲醇，
故答案为：NaOH水溶液；对苯二甲醇；
（4）M为，1mol M与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为2mol，
故答案为：2mol；
（5）F和G发生聚合反应生成聚酯的化学方程式：，
故答案为：；
（6）BrCH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂OH，然后被HIO₄氧化生成HCHO，再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH₂CH₂OOCH，合成路线流程图为：BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH

HIO4

HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH，
故答案为：BrCH₂CH₂Br HOCH₂CH₂OH

HIO4

HCHO HCOOHHCOOCH₂CH₂OOCH．