苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯，可用于香料工业和溶剂．某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表：物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点/℃64

Question

苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯，可用于香料工业和溶剂．某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

在圆底烧瓶中加入6.10g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度约0.79g•mL-1），再小心加入3mL 浓硫酸，混匀后，加入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式：___．
（2）用图1实验装置合成苯甲酸甲酯（夹持仪器和加热仪器均已略去）．冷凝水进口为___ 口（下或上）．
（3）实验中使CH₃OH 过量的理由是___．
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，流程图2中方括号内操作的名称是___．

（5）以上流程图中进行分液前，需要进行的操作步骤为：检漏、装液、倒振、静置．进行分液操作时需要将分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）对准漏斗上的小孔，其目的是：___．分液后将有机层进一步分离时温度计水银球的位置是___．
（6）请计算苯甲酸甲酯的产率为___．

Answer 1

（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，为确保实验的安全所以采用最后加入浓硫酸，再加上甲醇的沸点低易挥发；
酯化反应的特点是：酸脱羟基醇脱氢，所以其反应机理为：；
故答案为：；
（2）为充分冷却，冷凝时，水从下口进入，上口流出；故答案为：下；
（3）实验中使CH₃OH 过量，这样操作可以使反应物尽可能多的转化为生成物，使反应物得到充分反应，且生成的产物更纯；
故答案为：有利于提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率；
（4）流程图2中方括号之后是有机物的分离，故操作为蒸馏；故答案为：蒸馏；
（5）进行分液操作时需要将分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）对准漏斗上的小孔，可以放气，使分液漏斗内外大气相通，压强相同，下层液体能够顺利流下；为测定蒸汽的温度，分液后将有机层进一步分离时温度计水银球放置在蒸馏烧瓶的支管口附近；
故答案为：放气，使分液漏斗内外大气相通，压强相同，下层液体能够顺利流下；蒸馏烧瓶的支管口附近；
（6）
            122           32                      136
            6.10g        20mL×0.79g/mL            x，
甲醇过量，以苯甲酸计算苯甲酸甲酯的质量：x=(136×6.10g)/(122)=6.8g，则苯甲酸甲酯的产率为(4.76g)/(6.8g)×100%=70%；
故答案为：70%．