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(2014•黄浦区一模)风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5.0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物.苹果酸
题目详情
(2014•黄浦区一模)风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5.0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物.苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA).

(1)写出物质的结构简式:A______,D______.
(2)指出合成路线中①、②的反应类型:①______;②______.
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式:______.
(4)写出E→F转化的化学方程式______.
(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒?______(填“能”或“不能”).说明理由:______.
(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域.其在生物体内水解的化学方程式为______.

(1)写出物质的结构简式:A______,D______.
(2)指出合成路线中①、②的反应类型:①______;②______.
(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式:______.
(4)写出E→F转化的化学方程式______.
(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒?______(填“能”或“不能”).说明理由:______.
(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域.其在生物体内水解的化学方程式为______.
▼优质解答
答案和解析
苹果酸分子式为C4H6O5,0.l mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况),二氧化碳的物质的量为0.2mol,则1mol苹果酸含2mol-COOH.苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物,应含有1个-OH,结合苹果酸的分子式知,苹果酸的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH.苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸(PMLA),其结构为
.
D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F,F酸化生成MLA,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CH(OH)COONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,B与HBr发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,C再被氧化生成D,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA),
(1)由上述分析可知,A为CH2BrCH=CHCH2Br,D为OHCCH2CHBrCHO,
故答案为:CH2BrCH=CHCH2Br;OHCCH2CHBrCHO;
(2)反应①是1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br,
反应②是BrCH2CH=CHCH2Br和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,
故答案为:加成反应;取代反应;
(3)所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式有:
,
故答案为:
;
(4)E→F转化的化学方程式为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O,
故答案为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O;
(5)顺序不能颠倒,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化,
故答案为:不能,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化;
(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域.其在生物体内水解的化学方程式为:
,
故答案为:
.

D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F,F酸化生成MLA,所以F的结构简式为:NaOOCCH2CH(OH)COONa,E的结构简式为:HOOCCH2CHBrCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基,所以D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,B与HBr发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,C再被氧化生成D,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA),
(1)由上述分析可知,A为CH2BrCH=CHCH2Br,D为OHCCH2CHBrCHO,
故答案为:CH2BrCH=CHCH2Br;OHCCH2CHBrCHO;
(2)反应①是1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br,
反应②是BrCH2CH=CHCH2Br和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH,
故答案为:加成反应;取代反应;
(3)所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式有:

故答案为:

(4)E→F转化的化学方程式为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O,
故答案为:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH→NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O;
(5)顺序不能颠倒,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化,
故答案为:不能,若先氧化则B中碳碳双键也被氧化;
(6)PMLA具有良好的生物相容性,可望作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域.其在生物体内水解的化学方程式为:

故答案为:

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