据某国时尚杂志报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡当地．，苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，对此酸的化学分析如下：a．燃烧的产物是CO2和H2O，碳、氢质量分数分别为：

Question

据某国时尚杂志报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡当地．，苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，对此酸的化学分析如下：
a．燃烧的产物是CO₂和H₂O，碳、氢质量分数分别为：C-35.82%，H-4.48%；
b．1.00mmol该酸与足量的NaHCO₃反应，放出44.8mLCO₂；或与足量的Na反应放出33.6mLH₂（气体体积均已折算为标准状况）；
c．结构分析表明，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子
试回答下列问题：
（1）苹果酸的化学式为______，结构简式为______
（2）写出该酸在一定条件下分子内脱去一分子水的产物的可能结构简式______、______（写出两种即可）

Answer 1

（1）a．分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为：1-35.82%-4.48%=59.7%；
b.1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出标况下33.6L H₂，物质的量为1.5mol，说明分子中含有2个-COOH、1个-OH，该有机物分子中含有5个O原子；该有机物的相对分子量为：(16×5)/(0.597)=134，则含C个数为：(134×35.83%)/(12)=4，含H个数为：(134×4.48%)/(1)=6，则分子式为C₄H₆O₅；
c．该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，氢原子处于五种不同的化学环境，说明有五种不同的H原子，结构应为，
故答案为：C₄H₆O₅； ；
（2）符合上述①、②两个条件的同分异构体，分子中含有2个-COOH，1个-OH，满足该条件下的同分异构体有：、，
故答案为：；．