（2010•宜宾模拟）据报道，一些塑料用品中含有的芳香族化合物R与人类的大肚子和胰岛素减少有关，一种由A（分子式为：C11H16O2）合成R的方法如下图所示：已知：Ⅱ．苯环上连有烃基时，

Question

（2010•宜宾模拟）据报道，一些塑料用品中含有的芳香族化合物R与人类的大肚子和胰岛素减少有关，一种由A（分子式为：C₁₁H₁₆O₂）合成R的方法如下图所示：

已知：

Ⅱ．苯环上连有烃基时，在铁作催化剂条件下与溴的取代发生在苯环上，在光照条件下与溴的取代则发生在烃基上．
Ⅲ．N分子式为C₈H₆O₄，在苯环上的一溴代物有两种；R 在苯环上的一溴代物有四种；H、N的溶液都可以使石蕊试剂变红，H还能发生银镜反应．根据以上信息回答下列问题：
（1）写出物质的结构简式H：______A：______．
（2）指出指定反应的反应类型：③______；⑦______；⑨______．
（3）L的芳香族类同分异构体中，苯环上有一个支链，并能与氢氧化钠反应的有______种．
（4）将L与新制Cu（OH）₂混合共热产生的现象是：______，有关化学反应方程式是：______．
（5）写出下列反应的化学方程式⑤：______；______．

Answer 1

A的分子式为C₁₁H₁₆O₂，发生信息Ⅰ中反应生成B、C，由转化关系，可知B、D、E、F、G分子中碳原子数目相同，C、K、L、M、N分子中碳原子数目相同，而N分子式为C₈H₆O₄，故C、K、L、M、N分子中碳原子数目都是5，B、D、E、F、G分子中碳原子数目都是3．
H的溶液都可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，G发生发生信息Ⅰ中反应生成H、I，H还能发生银镜反应，可推知H为HCOOH、I为CH₃CHO，结合转化关系，逆推可知G为，F为，E为CH₂=CHCH₃，结合信息Ⅰ可推知B为CH₃CH₂CHO，故D为CH₃CH₂CH₂OH；
N分子式为C₈H₆O₄，溶液可以使石蕊试剂变红，含有-COOH，在苯环上的一溴代物有两种，其不饱和度=(2×8+2−6)/(2)=6，故N分子应含有2个-COOH，且处于邻位，N为，结合信息Ⅰ、信息Ⅱ及N的结构可知C分子中苯环侧链为-CHO、-CH₃且处于邻位，故C为，顺推可得K为，L为，L为，M为，总上分析，由B、C的结构可知A为．
I与氢气发生加成反应生成J为CH₃CH₂OH，J与N反应生成R，R在苯环上的一溴代物有四种，则N中只有1个-COOH与乙醇发生酯化反应，故R为，
（1）由上述分析可知，H为HCOOH，A为，
故答案为：HCOOH；；
（2）反应③是CH₃CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH₃；
反应⑦CH₃CHO与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂OH；
反应⑨是发生取代反应生成，
故答案为：消去反应；加成反应；取代反应；
（3）的芳香族类同分异构体中，苯环上有一个支链，并能与氢氧化钠反应，含有-COOH或酯基，故侧链为-CH₂COOH或-OOCCH₃、-CH₂OOCH、-COOCH₃，故共有4种，
故答案为：4；
（4）将与新制Cu（OH）₂混合共热，化学反应方程式是：，产生的现象是：有砖红色沉淀生成，
故答案为：有砖红色沉淀生成；；
（5）反应⑤的化学方程式为：；
反应的化学方程式为：，
故答案为：；．