有机化学推断题某化合物A分子式为C6H12O,能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀,但不会与托伦试剂反应生成银镜.A催化加氢得化合物B,将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C,将C与臭氧和锌粉处理得一

Question

有机化学推断题
某化合物A分子式为C6H12O,能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀,但不会与托伦试剂反应生成银镜.A催化加氢得化合物B,将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C,将C与臭氧和锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E,D不能与碘仿反应,求ABCDE结构
请大神推断得具体些,

Answer 1

能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀,说明有C=O基团,不会与托伦试剂反应生成银镜,说明不是醛而是酮.A催化加氢得化合物B,则B是醇.将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C,即醇羟基消去生成碳碳不饱和双键,C为烯烃.将C与臭氧和锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E,发生臭氧解反应,生成一醛一酮说明碳骨架是T字形的,又只有6个碳,其骨架只能是
C C
C-C-C=C 或 C-C=C
C C-C
D不能与碘仿反应,说明D没有-COCH3结构,可以排除第二种碳骨架的情况,则C为
CH3CH2CH2=C(CH3)2
反推到A,则A为CH3CH2COCH(CH3)2