某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）为推测X的分子结构，进行如图的转化：已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M（C2H2O4）

Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）为推测X的分子结构，进行如图的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应；M（C₂H₂O₄）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO₃溶液反应．请回答：
（1）M的结构简式为___；G分子所含官能团的名称是___；
（2）E可以发生的反应有（选填序号）___；
①加成反应      ②消去反应      ③氧化反应      ④取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是___；
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式___；
（5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是___；
（6）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构有___种．

Answer 1

有机物X的分子式为C₁₂H₁₃O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为(2×12+2-13-1)/(2)=6，故含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，E中含有酚羟基，（5）中E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合X的片段结构，可知E有两个对称结构的-OH，故E的结构简式为：，B氧化生成D，D氧化生成M，M分子式为C₂H₂O₄且能使蓝墨水褪色、能与NaHCO₃溶液反应，M含有羧基，结合A的结构推断与水解反应可知，所以B为醇、D为醛、M为羧酸，故M为HOOC-COOH，D为OHC-CHO，B为HOCH₂CH₂OH，G能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，G为，由（5）中I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，故X的结构为．
（1）由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-COOH；G为，分子所含官能团有：羧基、羟基，
故答案为：HOOC-COOH；羧基、羟基；
（2）E为，含有苯环，可以与氢气发生加成反，含有酚羟基，含有发生氧化反应、取代反应，不能发生消去反应，故选：①③④；
（3）由B转化成D是HOCH₂CH₂OH发生催化氧化生成OHC-CHO，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O；
（4）G为，在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），应是发生消去反应，G发生此反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由上述分析可知，X的结构简式是，
故答案为：；
（6）F与互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有，故答案为：2种．