苯佐卡因（Benzocaine）化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体．它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料．苯佐卡因的合成路线主要有以下几

Question

苯佐卡因（Benzocaine）化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体．它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料．苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位．
②苯胺（）分子中的氨基易被氧化．
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为___，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成___等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）
（2）途经I中的步骤③的目的是___
（3）已知化合物B的分子式为C₇H₅NO₄，请写出B的结构式：___．
（4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：___．
（5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低．有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：___．
（6）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH₂直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、___、___．

Answer 1

甲苯发生硝化反应生成A，途径I：A中氨基被还原生成对甲基苯胺，则A为，反应③为-NH₂中H原子被-COCH₃取代，反应④为氧化反应，最后发生水解反应又得到氨基，再发生酯化反应得到目标物，由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；
途径Ⅱ：A氧化生成B为，反应⑦为酯化反应，逆推可知C为，则反应⑥为还原反应，硝基被还原为氨基；
途径Ⅲ：B与乙醇发生酯化反应生成D为，再发生还原反应得到目标物，
（1）反应①是甲苯发生硝化反应，属于取代反应，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成等副产物，
故答案为：取代反应；；
（2）由于氨基易被氧化，故步骤③的目的是：保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化，
故答案为：保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为：，故答案为：；
（4）若将途径II中的步骤①和⑤互换，-NO₂将取代苯环上羧基间位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸），故不能互换，
故答案为：不能，否则，-NO₂将取代苯环上羧基问位的氢（或说得不到对硝基苯甲酸）；
（5）反应⑧的化学方程式为：，故答案为：；
（6）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH₂直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体除：外，变换含有酯基的侧链结构，还有：、，故答案为：；．