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(2014•浙江)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:(1)关于普鲁卡因,下列说法正确的是A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反
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(2014•浙江)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知:

(1)关于普鲁卡因,下列说法正确的是______
A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应 D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式______.
(3)写出B→C反应所需的试剂______.
(4)写出C+D→E的化学反应方程式
(5)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______.
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选).

已知:

(1)关于普鲁卡因,下列说法正确的是______
A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应 D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式______.
(3)写出B→C反应所需的试剂______.
(4)写出C+D→E的化学反应方程式
HOCH2CH2N(CH2CH3)2+
+H2O

浓硫酸 |
△ |

HOCH2CH2N(CH2CH3)2+
+H2O
.
浓硫酸 |
△ |

(5)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______.
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选).
▼优质解答
答案和解析
由题给信息可知E应为
,则C为
,B为
,A为乙苯,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2,由题给信息可知X应为(CH2CH3)2NH,
(1)A.分子中含有氨基,可与浓盐酸形成盐,故A正确;
B.分子只含有苯环,可与氢气发生加成反应,故B错误;
C.分子中含有酯基,可发生水解反应,故C正确;
D.分子中只含有碱性官能团氨基,但不含有呈酸性的官能团,则不能形成内盐,故D错误.
故答案为:AC;
(2)由以上分析可知B为
,故答案为:
;
(3)B为
,C为
,则B生成C的反应为氧化反应,氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液,故答案为:酸性高锰酸钾溶液;
(4)C+D→E的反应为酯化反应,反应的方程式为HOCH2CH2N(CH2CH3)2+
+H2O,
故答案为:HOCH2CH2N(CH2CH3)2+
+H2O;
(5)B为
,对应的同分异构体中:①分子中含有羧基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢分子,说明苯环上含有2个取代基,且位于对位位置,为
,
故答案为:
;
(6)由以上分析可知X应为(CH2CH3)2NH,可由CH3CH2Cl和NH3反应生成,以乙烯为原料,则应先和HCl加成,生成CH3CH2Cl,相关反应的方程式为CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3
(CH2CH3)2NH+2HCl,
故答案为:CH2=CH2+HCl



(1)A.分子中含有氨基,可与浓盐酸形成盐,故A正确;
B.分子只含有苯环,可与氢气发生加成反应,故B错误;
C.分子中含有酯基,可发生水解反应,故C正确;
D.分子中只含有碱性官能团氨基,但不含有呈酸性的官能团,则不能形成内盐,故D错误.
故答案为:AC;
(2)由以上分析可知B为


(3)B为


(4)C+D→E的反应为酯化反应,反应的方程式为HOCH2CH2N(CH2CH3)2+

浓硫酸 |
△ |

故答案为:HOCH2CH2N(CH2CH3)2+

浓硫酸 |
△ |

(5)B为

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢分子,说明苯环上含有2个取代基,且位于对位位置,为

故答案为:

(6)由以上分析可知X应为(CH2CH3)2NH,可由CH3CH2Cl和NH3反应生成,以乙烯为原料,则应先和HCl加成,生成CH3CH2Cl,相关反应的方程式为CH2=CH2+HCl
一定条件下 |
一定条件下 |
故答案为:CH2=CH2+HCl
一定条件下 |
作业帮用户
2016-11-28
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