(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是

Question

(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为        和          (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是                (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：                         。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl ₃ 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为                  。
(5)已知： 。化合物 是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

(1)羟基    醛基     (2)①③⑤
(3) (或 )
(4)
(5)

（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知，①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，②为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反应，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl ₃ 发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构，可知X应为： 。（5）先在苯环上引入硝基，生成 ，再将其还原得 ， 断开氮氢键， 断开一个碳氧键， 与2分子 发生反应生成 。根据题中C→D的转化， 与SOCl ₂ 反应生成 。
【考点定位】有机物的推断与合成