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龙葵醛()是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业.如图是工业上以苯为主要原料,生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):请回答下列问题
题目详情
龙葵醛(
)是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业.如图是工业上以苯为主要原料,生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

请回答下列问题:
(1)已知:A的结构简式为
,核磁共振氢谱中有___个峰.B有两种可能的结构,写出其中含有手性碳的B的结构简式:___(手性碳用“*”标注).
(2)上述合成路线中,反应③的反应条件为___;反应⑤的类型为___;
(3)反应⑥的化学方程式为___.
(4)龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:
a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;
b.苯环上只有两个取代基,且苯环上的一溴代物有两种;
c.分子中没有甲基.
写出符合上述条件的物质可能的结构简式:___(只要求写一种).
(5)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药,其结构简式:
.写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图(无机试剂任用).
已知:CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
CH2=CH2

)是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业.如图是工业上以苯为主要原料,生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
请回答下列问题:
(1)已知:A的结构简式为
,核磁共振氢谱中有___个峰.B有两种可能的结构,写出其中含有手性碳的B的结构简式:___(手性碳用“*”标注).(2)上述合成路线中,反应③的反应条件为___;反应⑤的类型为___;
(3)反应⑥的化学方程式为___.
(4)龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:
a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;
b.苯环上只有两个取代基,且苯环上的一溴代物有两种;
c.分子中没有甲基.
写出符合上述条件的物质可能的结构简式:___(只要求写一种).
(5)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药,其结构简式:
.写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图(无机试剂任用).已知:CH2=CHCH3+Cl2
| 500℃ |
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |

▼优质解答
答案和解析
根据题中各物质转化关系,比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知,反应①为加成反应,A在光照条件下发生侧链上取代生成B,B发生消去反应生成C,C与溴化氢发生加成反应生成D,D在碱性条件下加热,发生水解反应生成E,E发生氧化反应生成龙葵醛,根据龙葵醛的结构可反推得E为
,D为
,C为
,B为
或
,A为
,
(1)A为
,A得到的1H-NMR谱中有5个吸收峰,B的结构简式可能为
或
,其中含有手性碳的B的结构简式为
,
故答案为:5;
;
(2)根据上面的分析可知,反应③在NaOH醇溶液,加热条件下进行,反应⑤的反应类型为取代反应(水解)反应,
故答案为:NaOH醇溶液、加热;取代反应(水解)反应;
(3)反应⑥的化学方程式为2
+O2
+2H2O,
故答案为:2
+O2
+2H2O;
(4)龙葵醛的同分异构体,有下列特征:a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明有酚羟基;b.苯环上的一溴代物有两种;c.分子中没有甲基,
符合条件的结构简式为
、
,
故答案为:
或
.
(5)以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯,可以将1-丙醇发生消去反应得丙烯,再发生信息中的取代反应,再与氯气加成,再水解得丙三醇,再与硝酸发生取代反应得硝化甘油,合成路线为
,
故答案为:
.
,D为
,C为
,B为
或
,A为
,(1)A为
,A得到的1H-NMR谱中有5个吸收峰,B的结构简式可能为
或
,其中含有手性碳的B的结构简式为
,故答案为:5;
; (2)根据上面的分析可知,反应③在NaOH醇溶液,加热条件下进行,反应⑤的反应类型为取代反应(水解)反应,
故答案为:NaOH醇溶液、加热;取代反应(水解)反应;
(3)反应⑥的化学方程式为2
+O2
+2H2O,故答案为:2
+O2
+2H2O; (4)龙葵醛的同分异构体,有下列特征:a.其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色,说明有酚羟基;b.苯环上的一溴代物有两种;c.分子中没有甲基,
符合条件的结构简式为
、
,故答案为:
或
.(5)以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯,可以将1-丙醇发生消去反应得丙烯,再发生信息中的取代反应,再与氯气加成,再水解得丙三醇,再与硝酸发生取代反应得硝化甘油,合成路线为
,故答案为:
.
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